3-hydroxybutyl pivalate | 138459-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxybutyl pivalate
• 英文别名: 1-tert-butylcarbonyloxy-3-butanol；3-Hydroxybutyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138459-94-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: LYNUGYLRCFQULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybutyl pivalate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodobutyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环状 α-重氮羰基化合物的分子间反应，具有对叔 C-H 键迁移的选择性

  摘要：

  描述了环状 α-重氮羰基化合物的分子间 Rh 催化反应，其化学选择性优于 β-氢化物消除。这些方法代表了 Rh-类胡萝卜素的第一个一般分子间反应，该反应对叔 β-CH 键迁移具有选择性。成功的转化包括环丙烷化、环丙烯化以及各种底物的 XH 插入反应。我们提出，由于与酯官能团的空间相互作用，底物从无环重氮前体到卡宾的分子间途径可能相对较慢，酯官能团垂直于卡宾的π-系统。对于衍生自五元和六元环状α-重氮羰基的卡宾，提出卡宾被限制为与羰基更多地共轭，从而减轻了分子间反应的空间相互作用，并加速了相对于分子内反应的分子间反应速率。 β-氢化物迁移。然而，尝试使用α-重氮-β-乙基己内酯与苯乙烯进行分子间环丙烷化，但没有成功。据推测，七元环的构象灵活性允许羰基垂直于Rh-卡宾取向。羰基和接近的底物之间显着的分子间相互作用与α-重氮-β-乙基己内酯参与分子间环丙烷化反应的能力较差相一致。 DFT 计算为所描述的机制建议提供支持。

  DOI：

  10.1021/ja3046712
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-hydroxybutyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Highly selective acylation of di- and polyhydroxyl compounds by 3-acylthiazolidine-2-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00031a048

文献信息

• Mild deprotection of PMB ethers using tert-butyl bromide
  作者：Nicolas Rival、Arantxa Albornoz Grados、Lucie Schiavo、Françoise Colobert、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.067

  日期：2015.12

  A convenient and high yielding method for the cleavage and scavenging of p-methoxybenzyl protecting group of several alcohols using tert-butyl bromide in refluxing acetonitrile is described. Under these mild conditions other protecting groups such as acid sensitive allyl, benzyl, and Me3CPh2Si ethers, or isopropylidene acetals were unchanged. Interestingly, a selective alkoxy-PMB cleavage was observed

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。
• The “Aqueous” Prins Reaction
  作者：Danielle L. Aubele、Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol0359259

  日期：2003.11.1

  are employed as oxocarbenium ion progenitors and allylsilanes are used as nucleophiles. Cyclizations proceed efficiently inside Lewis acidic micelles in water, demonstrating that colloidal suspensions can protect highly electrophilic intermediates from hydrolysis. Reactions are experimentally facile and useful in the preparation of a variety of vinyl- and aryl-substituted tetrahydropyrans with excellent

  [反应：参见文本]在本通讯中，我们证明了当环状α，β-不饱和缩醛用作氧碳鎓离子祖细胞且烯丙基硅烷用作亲核试剂时，Prins环化反应在非常温和的条件下发生。环化作用在水中的Lewis酸性胶束内部有效地进行，这表明胶体悬浮液可以保护高度亲电子的中间体免于水解。该反应在实验上是容易的，并且可用于制备具有优异立体控制的各种乙烯基和芳基取代的四氢吡喃。
• Benzodioxane prostacyclin analogs
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04902811A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Benzodioxane prostacyclin analogs represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R.sub.3 is hydrogen or a protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates .alpha. or .beta. configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  公式为：##STR1##的苯并二氧环前列腺素类似物，其中R.sub.1是烷基，烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或苯氧基烷基; R.sub.2是氢，低烷基或芳基烷基; R.sub.3是氢或保护基; A是乙烯基或乙烯基; 波浪线表示α或β构型或它们的混合物; 或其盐，具有抗溃疡活性和抑制血小板聚集活性。
• Benzodioxane prostacyclin analogues, their preparation and use
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0297923A1

  公开（公告）日：1989-01-04

  Benzodioxane Prostacyclin Analogues represented by the formula: wherein R₁ is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or phenoxyalkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, or aralkyl; R₁ is hydrogen or protecting group; A is ethylene or vinylene; and the wavy line indicates α or β configuration or their mixture; or a salt thereof having an antiulcer activity and platelet aggregation inhibitory activity.

  由式表示的苯并二恶烷前列环素类似物： 其中 R₁ 是烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基或苯氧基烷基；R₂ 是氢、低级烷基或芳烷基；R₁ 是氢或保护基；A 是乙烯或乙烯基；波浪线表示 α 或 β 构型或它们的混合物；或其盐具有抗溃疡活性和血小板聚集抑制活性。
• US4902811A
  申请人：——

  公开号：US4902811A

  公开（公告）日：1990-02-20