4-phenoxybutan-2-ol | 61904-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-phenoxybutan-2-ol
• 英文别名: 4-Phenoxy-butanol-(2)；4-Phenoxy-2-butanol
• CAS: 61904-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WBTFUMUXXHWTLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.0420 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxybutan-2-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用实用助剂对酒精进行选择性C（sp3）−H和C（sp2）−H氟化

  摘要：

  通过惰性CH键的裂解选择性地将氟引入分子中是学术和合成研究的热点，但仍具有挑战性。鉴于醇在有机化学中的主要作用是最普遍的结构单元，通过新颖设计的外向基团实现的简单醇的通用且选择性的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H氟化是描述。C（sp 2）-H键氟化是通过使用简单的丙酮肟作为助剂实现的，而新型，模块化且易于获得的双齿助剂是为各种伯甲基，亚甲基和苄基C的有效和选择性氟化而开发的。 （第3页）-H键。氟化醇可以通过除去助剂而容易地获得，并显着扩大了本方法的合成前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201808021
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxypropionaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到4-phenoxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aminoindazole derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物：其中W.sub.1和W.sub.2各自独立地是氢原子或##STR2##基团，其中Y是n-C.sub.1-6烷基烯基或具有C.sub.1-6烷基基团取代物的n-C.sub.1-6烷基烯基；R.sub.1和R.sub.2各自独立地是氢原子或C.sub.1-6烷基基团，以及##STR3##在##STR4##基团中的基团可能形成从吗啡啉，吡咯啉，哌啶，环己哌啶和哌嗪基团中选择的饱和杂环环；除了吗啡啉基团之外的饱和杂环环可能具有至少一个C.sub.1-4烷基基团，羟基基团或卤原子作为取代物；Z.sub.1是氢原子，氯原子，溴原子，碘原子，羟基，氨基，C.sub.1-3烷基基团或甲氧基基团；Z.sub.2是氢原子或氨基；当W.sub.1和W.sub.2都是氢原子时，Z.sub.1是羟基或碘原子，Z.sub.2是氢原子，或Z.sub.1和Z.sub.2都是氨基；当Z.sub.1和Z.sub.2都是氢原子时，W.sub.1或W.sub.2中的##STR5##基团是吗啡啉基团；当Z.sub.1是氯原子，羟基，碘原子，甲基基团或甲氧基基团时，Z.sub.2是氢原子；当Z.sub.1是氨基时，Z.sub.2是氢原子或氨基；当Z.sub.1是甲基基团，甲氧基基团或氨基时，Z.sub.1在5-位；当Z.sub.1是碘原子时，Z.sub.1在5-位或7-位；当Z.sub.1和Z.sub.2都是氨基时，Z.sub.1和Z.sub.2在5-位和7-位；以及其生理上可接受的酸盐，这些化合物具有药用价值，例如：用于治疗炎症。

  公开号：

  US04533731A1

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Cobalt-Catalyzed Silylcarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Tosylates at Low Pressure
  作者：Joan E. Roque Peña、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02117

  日期：2017.9.1

  catalytic preparation of silyl enol ethers from unactivated secondary alkyl tosylates is reported. An inexpensive cobalt catalyst is used under mild conditions with low pressures of carbon monoxide. Nucleophilic, anionic cobalt carbonyls facilitate the catalytic activation of a range of alkyl tosylates. The silylcarbonylation offers a practical approach to synthetically valuable silyl enol ethers from simple

  据报道由未活化的仲烷基甲苯磺酸酯催化制备甲硅烷基烯醇醚。在温和的条件下，在一氧化碳的低压下使用便宜的钴催化剂。亲核性的阴离子羰基钴促进了一系列烷基甲苯磺酸盐的催化活化。甲硅烷基羰基化为从简单的起始原料合成有价值的甲硅烷基烯醇醚提供了一种实用的方法。
• Copper(II)-Catalyzed Monoarylation of Vicinal Diols with Diaryliodonium Salts
  作者：Masami Kuriyama、Norihisa Hamaguchi、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201102770

  日期：2012.2.6

  Selective and efficient: The copper(II)‐catalyzed selective monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium triflates was successfully developed. In this catalytic process high chemoselectivity was achieved, even in the presence of a 1:1 mixture of the 1,2‐diol and the mono‐ol, and a wide range of substrates was tolerated, giving the monoarylated products in good to excellent yields (see scheme)

  选择性和高效：成功开发了铜（II）催化邻二元二醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯的选择性单芳基化反应。在这种催化过程中，即使存在1,2-二醇和一元醇的1：1混合物，也能实现高化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而使单芳基化产物的收率良好至优异（请参阅方案）。
• Gas-phase pyrolytic reaction of 3-phenoxy and 3-phenylsulfanyl-1-propanol derivatives: Kinetic and mechanistic study
  作者：H. H. Dib、M. R. Ibrahim、N. A. Al-Awadi、Y. A. Ibrahim、S. Al-Awadi

  DOI：10.1002/kin.20276

  日期：2008.2

  system. Pyrolysis of 4-phenyl-1-butanol 3, 2-methyl-3-phenyl-1-propanol 4, and 2-methyl-3-phenylpropanoic acid 5 was also studied, and results were compared with those obtained for compounds 1–3. The pyrolytic reactions were homogeneous and followed a first-order rate equation. Analysis of the pyrolysate showed the products to be phenol (from 1a to 1c), thiophenol (from 2a to 2c), and toluene (from 3 to

  制备了含有伯醇、仲醇和叔醇的 3-苯氧基-1-丙醇 1a-c 和 3-苯硫基-1-丙醇 2a-c，并在静态反应系统中进行气相热解。还研究了 4-苯基-1-丁醇 3、2-甲基-3-苯基-1-丙醇 4 和 2-甲基-3-苯基丙酸 5 的热解，并将结果与​​化合物 1-3 的结果进行了比较. 热解反应是均匀的并且遵循一级速率方程。对热解产物的分析表明产物是苯酚（从 1a 到 1c）、苯硫酚（从 2a 到 2c）、甲苯（从 3 到 5）和羰基化合物。九种研究化合物中每一种的动力学结果和产物分析都根据消除途径的合理过渡态进行了合理化。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 40: 51–58, 2008