(11R)-11-carbomethoxy-11-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene | 376587-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (11R)-11-carbomethoxy-11-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
• 英文别名: methyl (15R)-15-(2-methoxy-2-oxoethyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carboxylate
• CAS: 376587-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: XXLSHVIURZDICH-CNBHCMJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-11-carbomethoxy-11-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 、 胡椒碱 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以14%的产率得到4'-((E)-2-(benzo[c][1,3]dioxol-1-yl)vinyl)-3'-methoxycarbonyl-5'-(piperidine-1-carbonyl)cyclopentanone-2'-spiro-11-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成新型抗疟药消旋和旋光形式的螺环戊酮-蒽加合物

  摘要：

  螺环戊酮-蒽加合物，新型抗疟剂，是通过将外消旋和旋光性衣康酸二甲基衣康酸酯-蒽加合物与胡椒碱反应，通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成的。所有加合物均表现出抗疟活性，IC 50值为3.4–4.7μg/ mL，重要的是对Vero细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(11-(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (11R)-11-carbomethoxy-11-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成新型抗疟药消旋和旋光形式的螺环戊酮-蒽加合物

  摘要：

  螺环戊酮-蒽加合物，新型抗疟剂，是通过将外消旋和旋光性衣康酸二甲基衣康酸酯-蒽加合物与胡椒碱反应，通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成的。所有加合物均表现出抗疟活性，IC 50值为3.4–4.7μg/ mL，重要的是对Vero细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.006

文献信息

• Synthesis of racemic and optically active forms of novel antimalarial agents, spirocyclopentanone–anthracene adducts, via tandem Michael addition–Dieckmann condensation reactions as the key steps
  作者：Ruangrat Choommongkol、Rattana Jongkol、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Puttinan Meepowpan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.03.006

  日期：2012.3

  Spirocyclopentanone–anthracene adducts, novel antimalarial agents, have been synthesized by employing the racemic and the optically active dimethyl itaconate–anthracene adducts in a reaction with piperine via tandem Michael addition–Dieckmann condensation reactions as the key steps. All adducts exhibited antimalarial activity with IC50 values of 3.4–4.7 μg/mL, and importantly displayed non-cytotoxicity

  螺环戊酮-蒽加合物，新型抗疟剂，是通过将外消旋和旋光性衣康酸二甲基衣康酸酯-蒽加合物与胡椒碱反应，通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成的。所有加合物均表现出抗疟活性，IC 50值为3.4–4.7μg/ mL，重要的是对Vero细胞无细胞毒性。