2-(11-(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)acetic acid | 376587-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(11-(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)acetic acid
• CAS: 376587-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: LNCFZWLAZGWPPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(11-(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)acetic acid 在 甲醇 、 硫酸 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (±)-原便秘酸甲酯的合成

  摘要：

  原便秘酸甲酯是由容易获得的衣康酸二甲酯-蒽加合物作为结构单元合成的；分别通过串联醛醇-内酯化、异构化和热解与新型受保护的羟基醛反应，总收率23%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133620
• 作为产物：
  描述：

  11-carbomethoxy-11-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(11-(methoxycarbonyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen-11-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成新型抗疟药消旋和旋光形式的螺环戊酮-蒽加合物

  摘要：

  螺环戊酮-蒽加合物，新型抗疟剂，是通过将外消旋和旋光性衣康酸二甲基衣康酸酯-蒽加合物与胡椒碱反应，通过串联迈克尔加成反应-狄克曼缩合反应合成的。所有加合物均表现出抗疟活性，IC 50值为3.4–4.7μg/ mL，重要的是对Vero细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.006

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions
  作者：Palangpon Kongsaeree、Puttinan Meepowpan、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00345-7

  日期：2001.7

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.