4-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-2-one | 33895-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-2-one
• 英文别名: 2-p-Tolylsulfon-2-methyl-pentanon-(4)；2-p-Tolylsulfon-4-oxo-2-methyl-pentan；4-Methyl-4-(toluol-4-sulfonyl)-pentan-2-on；2-Methyl-2-(p-toluolsulfonyl)-pentanon-(4)；4-Methyl-4-tosyl-2-pentanon；4-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]pentan-2-one；4-methyl-4-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-one
• CAS: 33895-88-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: VPQHNQXZPFLQMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 对甲苯亚磺酸 、 4-甲基-3戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Arcus; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1938, p. 685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Mesityloxid-tosylhydrazon 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有烯烃基团的甲苯磺酰肼衍生物的反应

  摘要：

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1885

文献信息

• Decomposition of toluene-p-sulphonylhydrazones by alkali. Part II
  作者：R. K. Bartlett、T. S. Stevens

  DOI：10.1039/j39670001964

  日期：——

  Hydrazones of further mono- and especially di-carbonyl compounds have been studied. That of acetonylacetone gave hexa-2,5-diene, and that of biphenacyl gave diphenylbutadiene with much 3,6-diphenylpyridazine. Hydrazones of αβ-unsaturated aldehydes and ketones gave pyrazoles, also obtained under the same conditions from 1-toluenesulphonylpyrazolines. Hydrazones of ω-substituted acetophenones, PhCO·CH2X

  已经研究了其他单羰基化合物，尤其是二羰基化合物的dra。丙酮基丙酮的化合物得到六-2，5-二烯，而联苯酰基基的化合物得到具有大量3，6-二苯基哒嗪的二苯基丁二烯。αβ-不饱和醛和酮的gave得到吡唑，也以相同条件从1-甲苯磺酰基吡唑啉获得吡唑。ω-取代的苯乙酮的CO（PhCO·CH 2 X）产生苯乙酮以及PhCH·CHX（X = OR或Ts）。
• Sorokin,V.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 673 - 678
  作者：Sorokin,V.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Tosylhydrazide Derivatives Having Olefinic Groups
  作者：Tadashi Sato、Itomi Homma

  DOI：10.1246/bcsj.44.1885

  日期：1971.7

  85% aqueous acetic acid, a smooth decomposition was induced and β-tosylketones (4) were obtained in fair yields. Tosylhydrazones, devoid of an olefinic group in the specified position, failed to undergo the present reaction. When allyl halides (17) were reacted with the anion of tosylhydrazide in DMSO, substitution occurred on the N-1 of tosylhydrazide, unlike as in the case of the reaction of chlorides

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。
• Arcus; Kenyon, Journal of the Chemical Society, 1938, p. 685
  作者：Arcus、Kenyon

  DOI：——

  日期：——