2-(3-phenylpropylidene)malonic acid dimethyl ester | 443305-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-phenylpropylidene)malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(3-phenylpropylidene)propanedioate；dimethyl 2-(3-phenylpropylidene)malonate；(3-Phenyl-propyliden)-malonsaeuredimethylester
• CAS: 443305-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RYFCAFYRPMHUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropylidene)malonic acid dimethyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-Formyl-3-phenyl-propyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲醛N，N-二烷基hydr不对称迈克尔加成至亚烷基丙二酸酯。

  摘要：

  在MgI 2的存在下，对映纯甲醛N，N-二烷基hydr盐1与手性亚烷基丙二酸酯2平滑反应，以优异的收率和良好的非对映选择性提供相应的迈克尔加合物3。race C = N键的无外消旋的直接BF3.OEt2催化硫解得到了相应的光学纯或对映体富集形式的二硫缩酮7。

  DOI：

  10.1039/b200209b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 丙二酸二甲酯 在 indium(III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(3-phenylpropylidene)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铟（III）以乙酸酐为促进剂催化醛和活化亚甲基的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00011

文献信息

• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。
• Construction of 1-pyrroline skeletons by Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides
  作者：Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c5cc10299e

  日期：——

  The Lewis acid-mediated conjugate addition of vinyl azides to electron-deficient alkenes led to the efficient construction of 1-pyrroline skeletons.

  Lewis酸介导的乙烯基叠氮化物与电子亏缺烯烃的共轭加成，有效地构建了1-吡咯烯骨架。
• Photocatalytic Radical Alkylation of Electrophilic Olefins by Benzylic and Alkylic Zinc-Sulfinates
  作者：Andrea Gualandi、Daniele Mazzarella、Aitor Ortega-Martínez、Luca Mengozzi、Fabio Calcinelli、Elia Matteucci、Filippo Monti、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.7b01669

  日期：2017.8.4

  Alkyl radicals are obtained by photocatalytic oxidation of readily prepared or commercially available zinc sulfinates. The convenient benzylation and alkylation of a variety of electron-poor olefins triggered by the iridium(III) complex 6 Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as photocatalyst is described. Moreover, it is shown that zinc sulfinates can be used for facile nonradical sulfonylation reactions with

  通过容易制备或可商购的亚磺酸锌的光催化氧化获得烷基。描述了铱（III）配合物6 Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6作为光催化剂引发的各种电子贫乏烯烃的便捷苄基化和烷基化。此外，已表明亚磺酸锌可用于具有高度亲电性的迈克尔受体的容易的非自由基磺酰化反应。
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。
• Asymmetric Synthesis of Diverse Glycolic Acid Scaffolds via Dynamic Kinetic Resolution of α-Keto Esters
  作者：Kimberly M. Steward、Michael T. Corbett、C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja3102709

  日期：2012.12.12

  The dynamic kinetic resolution of α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation has been developed as a technique for the highly stereoselective construction of structurally diverse β-substituted-α-hydroxy carboxylic acid derivatives. Through the development of a privileged m-terphenylsulfonamide for (arene)RuCl(monosulfonamide) complexes with a high affinity for selective α-keto ester reduction

  通过不对称转移氢化进行α-酮酯的动态动力学拆分已被开发为一种用于高度立体选择性构建结构多样的β-取代-α-羟基羧酸衍生物的技术。通过开发用于（芳烃）RuCl（单磺酰胺）配合物的特殊间三联苯磺酰胺，对选择性 α-酮酯还原具有高亲和力，可以在 β- 还原过程中实现优异水平的化学、非对映和对映控制。芳基-和β-氯-α-酮酯。