(S)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate | 124573-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate；methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate；methyl (3S)-3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 124573-30-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PRKGPKOSRBEOHZ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate 、 二甲胺 生成 (S)-3-hydroxy-N,N,4,4-tetramethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新戊酰基乙酸甲酯 在 [Ir(H)₂((R)-N-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-1,1'-spirobiindanyl-7-amine)Cl] 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  铱催化β-烷基-β-酮酸酯不对称加氢的手性螺-PN-S配体的开发

  摘要：

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。

  DOI：

  10.1002/anie.201502860

文献信息

• Development of an axially chiral sp3P/sp3NH/sp2N-combined linear tridentate ligand—fac-selective formation of Ru(II) complexes and application to ketone hydrogenation
  作者：Tomoya Yamamura、Satoshi Nakane、Yuko Nomura、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.007

  日期：2016.6

  A newly developed chiral linear tridentate ligand, R-PN(H)N (R=H or Ph), possesses Ph2P and PyCH2NH groups at C(2) and C(2′) positions of the 1,1′-binaphthyl skeleton without or with a C(3)-Ph substituent. The steric effect of C(3)-Ph and the electronic effect of the DMSO co-ligand realize the facial selective generation of fac-RuCl2(Ph-PN(H)N)(dmso) and fac-[Ru(H-PN(H)N)(dmso)3](BF4)2, respectively

  一种新开发的手性线性三齿配体R-PN（H）N（R = H或Ph），在1,1'的C（2）和C（2'）位置具有Ph 2 P和PyCH 2 NH基团-具有或没有C（3）-Ph取代基的-萘基骨架。C（3）-Ph的空间效应和DMSO共配体的电子效应实现了fac -RuCl 2（Ph-PN（H）N）（DMSO）和fac- [Ru（H- PN（H）N）（DMSO）3 ]（BF 4）2。H-Ru advantageoussp 3 N-H反应位点负责给体-受体双功能催化剂（DACat）和围栏/平面手性环境，均通过以下优点构建：i）sp3 P，sp 3 N和sp 2 N的连接原子具有不同的电子性质；ii）DMSO反式至sp 3 N与Ru强烈配位，并被PyC（6）H = O S氢键固定 iii）单个NH功能简化了DACat反应位点。协同作用已成功地实现了对空间需求的酮的不对称氢化。还研究了R-PN（H）N第一行过渡金属配合物的结构特征。
• Asymmetric Hydrogenation of<i>tert</i>-Alkyl Ketones: DMSO Effect in Unification of Stereoisomeric Ruthenium Complexes
  作者：Tomoya Yamamura、Hiroshi Nakatsuka、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.201304408

  日期：2013.8.26

  Face off: The ruthenium complexes of a new axially chiral PNN ligand (L) are highly efficient in the presence of dimethylsulfoxide (DMSO) for hydrogenation of both functionalized and unfunctionalized tert‐alkyl ketones. DMSO is thought to narrow down the many possible complex stereoisomers into a single facial L/Ru complex, thus enhancing the reactivity, selectivity, and productivity.

  面临的挑战：新型的轴向手性PNN配体（L）的钌络合物在二甲基亚砜（DMSO）的存在下对官能化和未官能化叔烷基酮的加氢都非常有效。DMSO被认为可以将许多可能的复杂立体异构体缩小为单个面部L / Ru复杂物，从而提高了反应性，选择性和生产率。
• Asymmetric hydrogenation by RuCl₂(R-Binap)(dmf)_n encapsulated in silica-based nanoreactors
  作者：Juan Peng、Xuefeng Wang、Xiaoming Zhang、Shiyang Bai、Yaopeng Zhao、Can Li、Qihua Yang

  DOI：10.1039/c4cy00228h

  日期：——

  RuCl₂-(R-Binap)(dmf)_n encapsulated in silica-based nanoreactors: a solid catalyst as a whole, but a homogeneous catalyst on the nanoscale.

  RuCl₂-(R-Binap)(dmf)_n被封装在基于硅的纳米反应器中：作为一个固体催化剂，但在纳米尺度上是一个均相催化剂。
• Formation of Mesoscopic Patterns with Molecular-Level Flatness by Simple Casting of Chloroform Solutions of Tripeptide-Containing Amphiphiles
  作者：Katsuhiko Ariga、Jun-ichi Kikuchi、Kikou Narumi、Emiko Koyama、Norihiro Yamada

  DOI：10.1246/cl.1999.787

  日期：1999.8

  An AFM investigation revealed that air-dried cast films of tripeptide-containing amphiphiles had a flat texture with regular mesoscopic patterns.

  原子力显微镜研究发现，风干的含三肽两亲化合物铸膜具有平整的纹理和规则的中观图案。
• Enantio- and chemoselective bioreduction of β-keto nitriles by the fungus Curvularia lunata
  作者：Juan R Dehli、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00348-7

  日期：2000.9

  The use of methanol as cosolvent allows the chemoselective reduction of aromatic beta -keto nitriles by the fungus Curvularia lunata CECT 2130, yielding the corresponding (S)-beta -hydroxy nitriles in a highly enantioselective way. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.