1,2-epoxybutene | 66202-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxybutene
• 英文别名: 2-Ethylideneoxirane
• CAS: 66202-65-1
• 化学式: C₄H₆O
• 分子量: 70.091
• InChiKey: VVVMWBWXKNRXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-phenylacrylate 、 环己烷 、 1,2-epoxybutene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5,7,12,14-并五苯四酮 、 三(3,5-二甲苯基)膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化亲核试剂生成进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  通过将氢原子转移光催化剂介导的亲核试剂生成和钯催化的烯丙基烷基化相结合，建立了易于获得的末端烯烃、脂肪族 C(sp 3 )-H 偶联伙伴和烯丙基碳酸酯的快速组装。这种策略的综合效用体现在 (±)-mesembrine 的简明合成上。机理研究表明，该协议通过自由基/离子中继过程进行，碳负离子物种通过经典的双电子烯丙基化途径作为亲核试剂攻击 π-烯丙基钯的关键中间体。该协议展示了一种原子经济和环境友好的方法来生成用于过渡金属催化的不稳定亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01500

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation via Photocatalytic Nucleophile Generation
  作者：Yang Shen、Zhen-Yao Dai、Cheng Zhang、Pu-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01500

  日期：2021.6.18

  hydrogen atom transfer photocatalyst-mediated nucleophile generation and palladium-catalyzed allylic alkylation. The synthetic utility of this strategy is embodied by a concise synthesis of (±)-mesembrine. Mechanistic studies suggest that this protocol proceeds via a radical/ionic relay process, and a carbanionic species serves as a key intermediate for nucleophile attack on π-allylpalladium through a classic

  通过将氢原子转移光催化剂介导的亲核试剂生成和钯催化的烯丙基烷基化相结合，建立了易于获得的末端烯烃、脂肪族 C(sp 3 )-H 偶联伙伴和烯丙基碳酸酯的快速组装。这种策略的综合效用体现在 (±)-mesembrine 的简明合成上。机理研究表明，该协议通过自由基/离子中继过程进行，碳负离子物种通过经典的双电子烯丙基化途径作为亲核试剂攻击 π-烯丙基钯的关键中间体。该协议展示了一种原子经济和环境友好的方法来生成用于过渡金属催化的不稳定亲核试剂。