N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 329200-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(But-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzene-1-sulfonamide；N-but-2-enyl-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 329200-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S
• 分子量: 263.36
• InChiKey: IPDXYGGTONIZIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  380.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 5-ethyl-8-methyl-2-tosyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroisoquinolin-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  银催化的1,9-Dien-4-yne酯对部分氢化的异喹啉的1,3-酰氧基迁移/狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  描述了一种通过银介导的1,9-dien-4-yne酯的[3,3]-σ重排/ Diels-Alder反应有效制备部分氢化异喹啉的合成方法。该反应显示出鲁棒性，可以耐受多种取代模式，从而以良好至极佳的产率提供相应的含氮杂环产物。这包括含有桥头sp 3季碳中心以及一种底物的环异构化以克级获得极佳收率的相应双环加合物的实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00048
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯类和烯类与分子氧的无金属多米诺寡环化反应

  摘要：

  已经描述了在3 O 2气氛下向C-C三键向苯环的氧桥联的七元环系统和aza [3.1.0]自行车骨架的无氧金属新的无金属直接加成。该反应至少通过三个分子内C–O和C–C键形成步骤，通过绿色，简单且前所未有的多米诺基自由基工艺进行，具有高选择性和高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04272

文献信息

• Rhodium(<scp>i</scp>)-catalyzed vinylation/[2 + 1] carbocyclization of 1,6-enynes with α-diazocarbonyl compounds
  作者：Junmin Huang、Xinwei Hu、Fengjuan Chen、Jiao Gui、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c9ob01028a

  日期：——

  A sequential Rh(i)-catalyzed vinylation/[2 + 1]carbocyclization between enynes and diazo compounds has been developed. This transformation features a wide range of enynes and acceptor/acceptor diazo compounds, providing easy access to versatile vinyl-substituted azabicyclo[3.1.0]hexanes having a broad tolerance to functional groups.

  炔烃和重氮化合物之间的顺序Rh（i）催化的乙烯基化/ [2 +1]碳环化反应已经开发出来。该转化具有广泛的烯炔和受体/受体重氮化合物，可轻松获得对官能团具有宽容度的通用乙烯基取代的氮杂双环[3.1.0]己烷。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Transformations of Enynes with Diazoalkanes into Alkenylbicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Florian Monnier、Chloé Vovard-Le Bray、Dante Castillo、Vincent Aubert、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf、Loic Toupet、Andrea Ienco、Carlo Mealli

  DOI：10.1021/ja0700146

  日期：2007.5.1

  of the triple bond results in either cyclopropanation of the double bond with bulky R groups (SiMe3, Ph) or formation of alkylidene-alkenyl five-membered heterocycles, resulting from a beta elimination process, with less bulky R groups (R = Me, CH2CH=CH2). The reaction can be applied to in situ desilylation in methanol and direct formation of vinylbicyclo[3.1.0]hexanes and to the formation of some

  在作为催化剂前体的 RuCl(COD)Cp* 存在下，各种含 CCH 键的 1,6-烯炔与 N2CHSiMe3 的反应导致在室温下普遍形成具有高 Z 的链烯基双环 [3.1.0] 己烷- 烯基的立体选择性和烯基的顺式排列和初始双键取代基，对于该双键的 E 构型。立体化学是通过确定三种双环产物的 X 射线结构来建立的。与在三键的 C1 碳上带有 R 取代基的 1,6-烯炔的相同反应导致双键与庞大的 R 基团（SiMe3，Ph）的环丙烷化或形成亚烷基-烯基五元杂环，导致来自β消除过程，具有较小的R基团（R = Me，CH2CH = CH2）。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和乙烯基双环[3.1.0]己烷的直接形成以及由1,7-烯炔形成一些烯基双环[4.1.0]庚烷。烯基双环 [3.1.0] 己烷的催化形成也发生在烯炔和 N2CHCO2Et 或 N2CHPh 中。该反应可以理解为通过 Ru=CHSiMe3
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization of (<i>E</i> )-1,6-Enynes
  作者：Xu Deng、Shao-Fei Ni、Zheng-Yu Han、Yu-Qing Guan、Hui Lv、Li Dang、Xu-Mu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601061

  日期：2016.5.17

  An enantioselective rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization reaction of challenging (E)‐1,6‐enynes is reported. This novel process enables (E)‐1,6‐enynes with a wide range of functionalities, including nitrogen‐, oxygen‐, and carbon‐tethered (E)‐1,6‐enynes, to undergo cycloisomerization with excellent enantioselectivity, in a high‐yielding and operationally simple manner. Moreover, this RhI‐diphosphane

  据报道，具有挑战性的（E）-1,6-烯炔的对映体选择性的铑（I）催化的环异构化反应。这种新颖的工艺使具有多种功能的（E）-1,6-炔烃（包括氮，氧和碳束缚的（E）-1,6-炔烃）能够以优异的对映选择性进行环异构化。高收益且操作简单的方式。此外，这种Rh I-二膦催化体系还显示出对（Z）-1,6-烯炔的优异反应性和对映选择性。使用DFT研究概述了使用Rh I -BINAP和Rh I -TangPhos的（E）-和（Z）-1,6-炔烃之间显着的反应性差异的原理，并通过DFT研究概述了该现象，从而为设计新的催化剂系统和方法提供了必要的见识。用于合成的应用程序。
• Catalytic Dicyanative 5-exo- and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900813

  日期：2010.3.22

  A stereoselective dicyanative 5‐exo‐ and 6‐endo‐cyclization using various enynes has been investigated. The mode of cyclization is critically controlled by the structure of the substrates. For example, N‐allyl derivatives prefer 5‐exo‐cyclization, while methacryloyl amides are transformed to the corresponding lactams with tetra‐substituted carbons at the alpha‐position via 6‐endo‐cyclization. Both

  立体选择性dicyanative 5-外-和6-内-cyclization使用各种烯炔进行了研究。环化的模式由底物的结构严格控制。例如，N-烯丙基衍生物更喜欢5- exo-环化，而甲基丙烯酰胺则通过6-内环化转化为α-位带有四取代碳的内酰胺。这两个反应都包括syn在初始步骤中氰氰化成碳碳三键，然后依次环化，然后在一个操作中进行还原消除，即可构建高度官能化的氮杂环。还描述了合适的基材的范围和提出的机理。
• Pendant Alkenes Promote Cobalt−Cobalt Bond Cleavage in (Alkyne)(binap)tetracarbonyldicobalt(0) Complexes
  作者：Susan E. Gibson、Karina A. C. Kaufmann、Peter R. Haycock、Andrew J. P. White、David J. Hardick、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/om070022v

  日期：2007.3.1

  Heating (alkyne)(binap)tetracarbonyldicobalt(0) complexes bearing pendant alkenes leads to cleavage of the cobalt−cobalt bond and generation of the mononuclear hydride (binap)(CO)2CoH at 45−55 °C.

  在45-55°C下，加热带有侧链烯烃的（炔）（binap）四羰基二钴（0）配合物会导致钴-钴键断裂并生成单核氢化物（binap）（CO）2 CoH。