2-methylhepta-3,5-diyn-2-ol | 3876-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylhepta-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-3,5-heptadiyn-2-ol；2-Methyl-hepta-3,5-diin-2-ol；2-Methyl-heptadiin-(3.5)-ol-(2)
• CAS: 3876-63-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CEKYROSVVUOCDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylhepta-3,5-diyn-2-ol 在 盐酸 、 对苯二酚 、 calcium chloride 作用下， 生成 6-chloro-6-methyl-hepta-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  叔炔卤化物与格氏试剂的反应：枯草酮的制备

  摘要：

  二乙炔氯6-氯-6-甲基-2,4-庚二炔（I）与甲基溴化镁反应生成复杂的产物混合物，包括丙二烯，2-甲基-2,3-庚二烯-5-炔（III）。用甲基溴化镁处理乙炔二氯化物2,5-二氯-2,5-二甲基-3-己炔（VI）得到异丙苯，2,5-二甲基-2,3,4-己三烯（VII）和与2,7-二氯-2,7-二甲基-3,5-辛二炔的类似反应产生极其不稳定的异丙苯，2,7-二甲基-2,3,4,5,6-辛二烯（XII）。这些化合物的形成可以通过涉及自由基的功能性交换消除机理来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98296-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-methylhepta-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  371.炔类化合物的研究。第XXXV部分。炔丙基取代基对联乙炔的紫外线吸收的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002005

文献信息

• The Aza-hexadehydro-Diels–Alder Reaction
  作者：Severin K. Thompson、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.9b11243

  日期：2019.12.18

  The generation of pyridynes from diyne nitriles is reported. These cyano-containing precursors are analogs of the triyne substrates typically used for the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization reactions that produce ring-fused benzynes. Hence, the new processes described represent aza-HDDA reactions. Depending on the location of the nitrile, either 3,4-pyridynes (from 1,3-diynes containing

  报道了从二炔腈生成吡啶。这些含氰基的前体是三炔底物的类似物，通常用于产生环稠合苄的六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化反应。因此，所描述的新工艺代表氮杂-HDDA 反应。根据腈的位置，可以产生 3,4-吡啶（来自含有连接氰基的 1,3-二炔）或 2,3-吡啶（来自含有连接炔的 1-氰乙炔衍生物）。这些反应性中间体的原位捕获导致高度取代和官能化的吡啶衍生物。在一些情况下，可以看到前所未有的吡啶捕获反应。讨论了 aza-HDDA 底物与其类似 HDDA（三炔）底物之间反应能量的差异。
• Potassium Fluoride on Alumina: An Easy Synthesis of 4-Alkylidene-2-Thione-1,3-Oxathiolanes from α-Acetylenic Alcohols
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1080/00397919208019318

  日期：1992.5

  Abstract α-acetylenic alcohols and carbon disulfide in the presence on potassium fluoride on alumina without solvent give selectively 4-alkylidene-2-thione- 1,3-oxathiolanes

  摘要 α-炔醇和二硫化碳在氧化铝上的氟化钾存在下，无溶剂选择性地得到 4-亚烷基-2-硫酮-1,3-氧杂硫杂环戊烷
• Reactions of HDDA-Derived Benzynes with Sulfides: Mechanism, Modes, and Three-Component Reactions
  作者：Junhua Chen、Vignesh Palani、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.6b01025

  日期：2016.4.6

  We report here reactions of alkyl sulfides with benzynes thermally generated by the hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) cycloisomerization. The initially produced 1,3-betaine (o-sulfonium/aryl carbanion) undergoes intramolecular proton transfer to generate a more stable S-aryl sulfur ylide. This can react in various manners, including engaging weak acids (HA) in the reaction medium. This can produce transient

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。
• Synthesis of 1,3-Diynes via Cadiot–Chodkiewicz Coupling of Volatile, in Situ Generated Bromoalkynes
  作者：Phil C. Knutson、Haleigh E. Fredericks、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02975

  日期：2018.11.2

  A convenient Cadiot–Chodkiewicz protocol that facilitates the use of low molecular weight alkyne coupling partners is described. The method entails an in situ elimination from a dibromoolefin precursor and immediate subjection to copper-catalyzed conditions, circumventing the hazards of volatile brominated alkynes. The scope of this method is described, and the internal 1,3-diyne products are preliminarily

  描述了一种方便的 Cadiot–Chodkiewicz 方案，该方案有利于使用低分子量炔烃偶联伙伴。该方法需要从二溴烯烃前体中原位消除并立即置于铜催化条件下，从而避免了挥发性溴化炔烃的危害。描述了该方法的范围，并对钌催化的叠氮化物-炔环加成反应中的内部1,3-二炔产物进行了初步评估。
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——