trans,trans-dibutyl muconate | 98330-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans,trans-dibutyl muconate
• 英文别名: di(n-butyl) hexa-2,4-dienedioate；(2E,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid dibutyl ester；E,E-dibutyl muconate；dibutyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienedioate；trans,trans-di-n-butyl muconate；(2e,4e)-Di-n-butyl muconate
• CAS: 98330-95-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: UYABMPJKTLCCDF-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  72-75 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-dibutyl muconate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到己二酸二丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过基于氧化or催化的脱氧脱水的串联反应扩展生物质衍生化学品的范围

  摘要：

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201307564
• 作为产物：
  描述：

  meso-galactaric acid 在 七氧化二铼 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 trans,trans-dibutyl muconate
  参考文献：
  名称：

  离子液体介导的脱氧脱水反应：生物基己二酸的绿色合成工艺

  摘要：

  以离子液体（IL）为反应介质，开发了一种新型可循环再催化脱氧（DODH）反应，用于从生物质半乳糖有效合成己二酸（1），这是一种重要的商业二元羧酸。精心设计的IL溶解度允许均相的DODH反应以优异的产率生成粘液3，这是1的关键中间体。IL的使用还使得能够通过简单的倾析将DODH产物3从反应混合物中有效地分离出来。所回收的包含昂贵的Re催化剂的IL层可重复使用多达四次，在收率没有大幅降低的情况下得到3。目标化合物1用3的催化加氢，然后进行酸水解，也能以优异的收率生产三氯甲烷。因此，生物基己二酸的整个过程将变得更具成本效益，生态友好且在工业上可行，可以应用于各种生物质转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.053

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING MUCONIC ACIDS AND FURANS FROM ALDARIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES MUCONIQUES ET DE FURANES À PARTIR D'ACIDES ALDARIQUES
  申请人：TEKNOLOGIAN TUTKIMUSKESKUS VTT OY

  公开号：WO2015189481A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to selective catalytic dehydroxylation method of aldaric acids for producing muconic acid and furan chemicals, which can be used directly in fine chemical and polymer applications (FCA/FDCA) and as intermediates in the preparation of industrially significant chemicals, such as terephthalic acid, adipic acid, caprolactone, caprolactam, nylon 6.6, 1,6-hexanediol and multiple pharmaceutical building blocks (MA/MAME).

  本发明涉及一种选择性催化脱羟化方法，用于生产须二酸和呋喃化学品，可直接用于精细化工和聚合物应用（FCA/FDCA），并作为制备工业重要化学品的中间体，如对苯二甲酸、己二酸、己内酯、己内酰胺、尼龙6.6、1,6-己二醇和多种药物合成中间体（MA/MAME）。
• [EN] CHEMICAL PROCESS TO CONVERT MUCIC ACID TO ADIPIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE POUR CONVERTIR L'ACIDE MUCIQUE EN ACIDE ADIPIQUE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2015084265A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides a method of synthesizing an ester of a saturated carboxylic acid from a saturated polyhydroxycarboxylic acid by performing a deoxydehydration reaction and a hydrogen transfer reaction.

  本发明提供了一种从饱和多羟基羧酸通过进行脱氧脱水反应和氢转移反应合成饱和羧酸酯的方法。
• PREPARATION OF TRANS,TRANS MUCONIC ACID AND TRANS,TRANS MUCONATES
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100314243A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to the isomerization of cis,cis and/or cis,trans muconic acid or esters thereof to trans,trans muconic acid or esters thereof and to the esterification of such muconic acids.

  本发明涉及将顺式、顺式和/或顺式、反式黏康酸或其酯异构化为反式、反式黏康酸或其酯，以及这些黏康酸的酯化过程。
• Ruthenium-catalysed oxidative coupling of vinyl derivatives and application in tandem hydrogenation
  作者：Naba Abuhafez、Hervé Ruffin、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/d1cy01282g

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed oxidative homo- and cross-coupling of exclusive vinyl derivatives giving highly valued 1,3-diene building blocks is reported. The catalytic system is based on readily available reagents and it mainly delivers the E,E isomer. This methodology also enables the synthesis of adipic acid ester derivatives in a one-pot fashion after in situ ruthenium-catalyzed hydrogenation

  报道了第一个钌催化氧化均偶联和交叉偶联的独家乙烯基衍生物，提供了高价值的 1,3-二烯结构单元。催化系统基于现成的试剂，主要提供E、E异构体。该方法还能够在原位钌催化氢化后以一锅法合成己二酸酯衍生物。
• Pd-catalyzed oxidative homo-coupling of acrylates and aromatic alkenes for the conjugated diene synthesis
  作者：Ting Zhu、Zhen Li、Fanhua Xiao、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.026

  日期：2018.8

  We developed a bidentate monoanionic nitrogen ligand that was effective in the Pd-catalyzed oxidative homo-coupling reaction of acrylates and aromatic alkenes. In the presence of Pd(OAc)2/ligand several conjugated dienes were obtained in good yields with high stereoselectivities.

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。