4-chloro-6-(ethylbutylamino)-2-methyl-5-nitropyrimidine | 199728-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-chloro-6-(ethylbutylamino)-2-methyl-5-nitropyrimidine
• 英文别名: N-butyl-6-chloro-N-ethyl-2-methyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• CAS: 199728-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 272.735
• InChiKey: FLHHWURIYMYQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(ethylbutylamino)-2-methyl-5-nitropyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-N-butyl-6-N-(2,4-dibromophenyl)-4-N-ethyl-2-methylpyrimidine-4,5,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基正丁胺 、 2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-chloro-6-(ethylbutylamino)-2-methyl-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g

文献信息

• Tetrahydropteridines for treatment of neurological disorders
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06083948A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula I: and their use in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders are disclosed.

  公开了公式I的促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂及其在治疗焦虑、抑郁和其他精神和神经疾病中的用途。
• Tetrahydropteridines and pyridylpiperazines for treatment of neurological disorders
  申请人：——

  公开号：US20030064993A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula I: 1 and their use in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders.

  Corticotropin releasing factor (CRF) 拮抗剂的公式 I:1及其在治疗焦虑、抑郁和其他精神和神经系统疾病中的应用。
• Therapeutic usage of tetrahydropteridines and pyridylpiperazines for treatment of neurological disorders
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06399609B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula I: and their use in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders.

  Corticotropin releasing factor (CRF)拮抗剂的化学式I：及其在治疗焦虑、抑郁和其他精神和神经系统疾病中的用途。
• Tetrahydropteridines and pyridylpiperazines for treatment of neurological disorders, anorexia, inflammation
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1380298A2

  公开（公告）日：2004-01-14

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula (1) and their use in treating anxiety, depression, and other psychiatric and neurological disorders.

  式（1）的促皮质素释放因子（CRF）拮抗剂及其在治疗焦虑症、抑郁症及其他精神和神经疾病中的应用。
• TETRAHYDROPTERIDINES AND PYRIDYLPIPERAZINES FOR TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP0901374B1

  公开（公告）日：2003-12-10