(+/-)-3-{(1Z)-1-[(E)-(3-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-octa-1,7-dienyl}-oxazolidin-2-one | 901121-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+/-)-3-{(1Z)-1-[(E)-(3-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-octa-1,7-dienyl}-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(3E,5Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodeca-3,5,11-trien-5-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 901121-78-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₃Si
• 分子量: 379.615
• InChiKey: RYKWXAYUBRKWLK-CUMKNVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-{(1Z)-1-[(E)-(3-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-octa-1,7-dienyl}-oxazolidin-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 (2E,8Z,10E)-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-trideca-2,8,10,12-tetraen-1-al
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基二甲基硅氧基丁-3-炔 在 乙酸铵 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 thallium(I) carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (+/-)-3-{(1Z)-1-[(E)-(3-tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-but-1-enyl]-octa-1,7-dienyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-Galbulimima 生物碱 13 的全合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。

  DOI：

  10.1021/ja0626180

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of (+)- and (−)-Galbulimima Alkaloid 13
  作者：Mohammad Movassaghi、Diana K. Hunt、Meiliana Tjandra

  DOI：10.1021/ja0626180

  日期：2006.6.1

  We describe the total synthesis of (+)- and (-)-galbulimima alkaloid 13. The absolute stereochemistry of natural (-)-galbulimima alkaloid 13 is revised to 2S. Sequential use of catalytic cross-coupling and cross-metathesis reactions followed by an intramolecular Diels-Alder reaction provided the required trans-decalin AB-ring system and masked the C16 carbonyl as an N-vinyl carbamate for late-stage

  我们描述了 (+)- 和 (-)-galbulimima 生物碱 13 的全合成。天然 (-)-galbulimima 生物碱 13 的绝对立体化学被修改为 2S。依次使用催化交叉偶联和交叉复分解反应，然后进行分子内 Diels-Alder 反应，提供所需的反式十氢化萘 AB 环系统，并将 C16 羰基掩蔽为 N-乙烯基氨基甲酸酯，用于后期以必要的 C16 烯酮。乙烯基自由基环化保护了 C 环，同时成功执行了我们在复杂的 galbulimima 生物碱中引入 CDE 环系统的策略，为目标五环提供了完全的非对映选择。