1-chloro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene | 4039-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 4-chlorobenzyl propargyl ether；1-chloro-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 4039-86-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: VUJITVTVTWYDAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.71 g的产率得到1-chloro-4-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯基醚与宝石二氯环丁烯酮和 B2pin2 的区域和立体选择性三组分偶联

  摘要：

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01515
• 作为产物：
  描述：

  1-((allyloxy)methyl)-4-chlorobenzene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 四丁基氢氧化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到1-chloro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇衍生物合成炔丙基醇衍生物的新型一锅法

  摘要：

  本文是专门为阿莫斯B.史密斯教授，III，在他70之际个生日。 抽象的 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。 已经开发了一种从烯丙醇衍生物合成炔丙醇衍生物的有效一锅法。从C-C双键转变为C-C三键的关键在于，氧官能团的感应电子吸收作用促进了溴化氢从含有相邻氧官能团的1,2-二溴代烷烃中消除团体。在一锅法反应中，氢氧化四丁基铵是最好的碱，分子筛13X的加入也促进了反应。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380499

文献信息

• Propynyl benzyl ethers
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03946040A1

  公开（公告）日：1976-03-23

  Propynyl benzyl ethers having juvenile hormone-like activity which are 4-halogen, lower alkyl, lower alkoxy or propynyloxy substituted or 3,4-lower alkylenedioxy substituted and which can also be 3,5- and/or .alpha.-substituted, and insecticide compositions that include at least one propynyl benzyl ether and that can also include a conventional insect-poison.

  具有类似于幼虫激素活性的丙炔基苄醚，其为4-卤素、较低烷基、较低烷氧基或丙炔氧基取代或3,4-较低烷基二氧取代的化合物，也可以是3,5-和/或α-取代的化合物，以及包括至少一种丙炔基苄醚的杀虫剂组合物，该组合物还可以包括传统的杀虫剂。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• 1-（1’,3’,4’,6’–四-O- 乙酰基-α/β-D-葡萄 吡喃糖）-4-对位取代芳基-[1, 2, 3]-三唑及 其制备方法和应用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN104945457B

  公开（公告）日：2018-03-23

  具有抗肿瘤活性1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物的制备及其应用，其核心结构是1,2,3‑三唑衍生物在1,4上的取代。上述化合物对直肠癌细胞有良好的抑制活性。可用做抗直肠癌的药物。上述化合物的合成方法包括：2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体的制备；4‑对位取代芳基基炔丙基醚的制备；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖中间体与4‑对位取代芳基炔丙基醚在溶剂中在一价铜催化下发生点击反应生成1‑（1’,3’,4’,6’–四‑O‑乙酰基‑α/β‑D‑葡萄吡喃糖）‑4‑对位取代苄基氧基甲基‑[1,2,3]‑三唑系列化合物。
• Ligand-Free Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,3-diynes by Iron/Copper Cocatalyzed Homocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Peipei Wang、Xiaoyan Liu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200878

  日期：2013.2

  oxidative homocoupling reaction of terminal alkynes to symmetrical 1,4‐disubstituted‐1,3‐diynes was presented. The results showed that both CuBr and FeCl3 played crucial roles in the reaction. It is noteworthy that this protocol employs mild, efficient, aerobic and ligand free conditions. The alkynes, including aromatic, heteroaromatic and aliphatic alkynes, were transformed into the corresponding 1

  提出了一种简单有效的方案，用于末端炔烃与对称的1,4-二取代-1,3-二炔的Fe / Cu共催化氧化均偶联反应。结果表明，CuBr和FeCl 3均在反应中起关键作用。值得注意的是，该方案采用温和，有效，有氧和无配体条件。炔烃（包括芳烃，杂芳烃和脂族炔烃）以良好或优异的收率转化为相应的1,3-二炔烃。
• Discovery of Clinical Candidate (5-(3-(4-Chlorophenoxy)prop-1-yn-1-yl)-3-hydroxypicolinoyl)glycine, an Orally Bioavailable Prolyl Hydroxylase Inhibitor for the Treatment of Anemia
  作者：Xiaojin Zhang、Yonghua Lei、Tianhan Hu、Yue Wu、Zhihong Li、Zhensheng Jiang、Changyong Yang、Lianshan Zhang、Qidong You

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01161

  日期：2020.9.10

  and discovery of a new series of (5-alkynyl-3-hydroxypicolinoyl)glycine inhibitors of prolyl hydroxylase (PHD) are described. These compounds showed potent in vitro inhibitory activity toward PHD2 in a fluorescence polarization-based assay. Remarkably, oral administration of 17, with an IC50 of 64.2 nM toward PHD2, was found to stabilize HIF-α, elevate erythropoietin (EPO), and alleviate anemia in a

  设计和发现了一系列新的脯氨酰羟化酶（PHD）的（5-炔基-3-羟基吡啶啉）甘氨酸抑制剂。这些化合物在基于荧光偏振的测定中显示出对PHD2的有效体外抑制活性。值得注意的是，口服给药17，与IC 50 64.2 nM的朝向PHD2的，被发现以稳定HIF-α，ELEVATE促红细胞生成素（EPO），和减轻贫血在顺铂诱导的贫血的小鼠模型以25毫克的口服剂量/公斤。大鼠和狗的研究表明17具有良好的药代动力学特性，口服生物利用度分别为55.7和54.0％，即使在这些动物中以200 mg / kg的高剂量使用时，也显示出极好的安全性。根据这些结果，17 目前正在I期贫血的临床试验中进行评估。