[(2R,3S,5R)-5-[5-[2-(3,5-diethynyl-1-adamantyl)ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 1312772-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[5-[2-(3,5-diethynyl-1-adamantyl)ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1312772-28-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: CTEUKJJYIGSVEQ-UQBUTREPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[5-[2-(3,5-diethynyl-1-adamantyl)ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate 、 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以76%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-[5-[2-[3,5-bis[2-[1-[(2R,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]ethynyl]-1-adamantyl]ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的DNA网络构建基块

  摘要：

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。

  DOI：

  10.1002/asia.201000887
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 75.42h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-[2-(3,5-diethynyl-1-adamantyl)ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的DNA网络构建基块

  摘要：

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。

  DOI：

  10.1002/asia.201000887

文献信息

• An Adamantane-Based Building Block for DNA Networks
  作者：Richa Pathak、Andreas Marx

  DOI：10.1002/asia.201000887

  日期：2011.6.6

  tailor‐made DNAs have been an interesting material for such designed nanoscale constructions. However, the synthesis of specific structures with a desired molecular function is still in its infancy and therefore has to be further explored. To add a new dimension to this approach, we have synthesized a rigid three‐way branched adamantane motif, which is capable of forming highly stable DNA networks. The moiety

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。