3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine | 101904-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3'-O-acetyl-5'-dimethoxytrityl-5-iodo-deoxyuridine；5-iodo-5'-O-DMTr-3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 101904-29-4
• 化学式: C₃₂H₃₁IN₂O₈
• 分子量: 698.511
• InChiKey: SYCOMGAPQFTRLV-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-phenylethynyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4N-methyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  CG base pair recognition within DNA triple helices by modified N-methylpyrrolo-dC nucleosides

  摘要：

  合成了双环核苷 N-甲基-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2(7H)-酮的 3-氨基苯基修饰类似物，并将其直接加入三聚体形成的寡核苷酸中，以利用其扩展的氢键结构识别 CG 碱基对。在 pH 值为 6.2 到 7.0 的范围内，所有类似物都表现出很强的结合亲和力和对 CG 的很好的选择性；与以前的修饰相比有了明显的改进。

  DOI：

  10.1039/c0ob00119h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3'-O-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-iodo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688

文献信息

• An Adamantane-Based Building Block for DNA Networks
  作者：Richa Pathak、Andreas Marx

  DOI：10.1002/asia.201000887

  日期：2011.6.6

  tailor‐made DNAs have been an interesting material for such designed nanoscale constructions. However, the synthesis of specific structures with a desired molecular function is still in its infancy and therefore has to be further explored. To add a new dimension to this approach, we have synthesized a rigid three‐way branched adamantane motif, which is capable of forming highly stable DNA networks. The moiety

  除某些病毒外，DNA支配着所有生命系统中世代相传的遗传信息的存储和转移。它的物理化学性质和Watson-Crick碱基配对特性允许在纳米级构建分子，从而实现所需结构基序的设计，这些基序可以自组装以形成大的超分子阵列和支架。对于这种设计的纳米级结构，量身定制的DNA是一种有趣的材料。但是，具有所需分子功能的特定结构的合成仍处于起步阶段，因此必须进一步探索。为了给这种方法增加新的维度，我们合成了一个刚性的三向分支金刚烷基序，该基序能够形成高度稳定的DNA网络。
• [EN] 5-POSITION MODIFIED PYRIMIDINES AND THEIR USE<br/>[FR] PYRIMIDINES MODIFIÉES EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION
  申请人：SOMALOGIC INC

  公开号：WO2011130289A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to the field of nucleic acid chemistry, specifically to 5-position modified uridines as well as phosphoramidite and triphosphate derivatives thereof. The present disclosure also relates to methods of making and using the same.

  本公开涉及核酸化学领域，具体涉及5位修饰尿嘧啶以及其磷酰胺酰胺和三磷酸盐衍生物。本公开还涉及其制备和使用方法。
• Templated molecules and methods for using such molecules
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：US20040049008A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板连接，从而进行模板合成。该方法可生成图书馆，可对其进行筛选，例如用于治疗活性。
• TEMPLATED MOLECULES AND METHODS FOR USING SUCH MOLECULES
  申请人：Pedersen Henrik

  公开号：US20100016177A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to a method for synthesising templated molecules. In one aspect of the invention, the templated molecules are linked to the template which templated the synthesis thereof. The intion allows the generation of libraries which can be screened for e.g. therapeutic activity.

  本发明涉及一种合成模板分子的方法。在本发明的一个方面中，模板分子与模板相连，该模板模板化了合成它们的过程。该方法允许生成可筛选例如治疗活性的库。
• 5-POSITION MODIFIED PYRAMIDINES AND THEIR USE
  申请人：Somalogic, Inc.

  公开号：EP3345915A1

  公开（公告）日：2018-07-11

  The present disclosure relates to the field of nucleic acid chemistry, specifically to 5-position modified uridines as well as phosphoramidite and triphosphate derivatives thereof of the following formula. The present disclosure also relates to methods of making and using the same.

  本公开涉及核酸化学领域，特别是 5 位修饰的尿苷及其下式的磷酰胺和三磷酸衍生物。 本公开内容还涉及制造和使用这些衍生物的方法。