2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole | 81265-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(p-Fluorophenyl)-2H-indazole；2-(4-fluorophenyl)indazole
• CAS: 81265-90-9
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: XESDDYSPKWRMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole 在 manganese(II) bromide 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到(E)-2-((4-fluorophenyl)diazenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Catalyzed Electrochemical Tandem Azidation–Coarctate Reaction: Easy Access to 2-Azo-benzonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00169
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzylidene p-fluoroaniline 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 2-芳基-2H-吲唑与三芳基锍盐的无金属 3-芳基化

  摘要：

  通过采用1,2,3,5-四 ( carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzo (4CzIPN) 作为一种廉价的光催化剂。该协议具有广泛的底物范围、良好的功能组耐受性和操作简单性。此外，该策略成功应用于药物分子的后期修饰，首次实现了将复杂药物有意义地引入2H-吲唑骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1938-9550

文献信息

• Selective Synthesis of Indazolo[2,3‐ <i>a</i> ]quinolines via Rh(III)‐Catalyzed Oxidant‐Free [4+2] or [5+1] Annulation of 2‐Aryl‐2 <i>H</i> ‐indazoles with <i>α</i> ‐Diazo Carbonyl Compounds
  作者：Shenghai Guo、Lincong Sun、Xuzhuo Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901422

  日期：2020.2.21

  A selective synthesis of 5,6‐disubstituted and 5‐substituted indazolo[2,3‐a]quinolines through a Rh(III)‐catalyzed oxidant‐free annulation of 2‐aryl‐2H‐indazoles with α‐diazo carbonyl compounds is reported. With 2‐aryl‐2H‐indazoles as the substrates, α‐diazo carbonyl compounds could act as a C2 synthon to afford 5,6‐disubstituted indazolo[2,3‐a]quinolines via a Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation. On

  通过Rh（III）催化的2-芳基-2 H-吲唑与α-重氮羰基化合物的无氧化剂环氧化反应选择性合成5,6-二取代和5-取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉是报告。以2-芳基-2 H-吲唑为底物，α-重氮羰基化合物可作为C2合成子，通过Rh（III）催化[ 5,6-二取代的吲唑并[2,3- a ]喹啉] [4 +2]。另一方面，当使用2-芳基-3-甲酰基-2 H-吲唑类作为底物时，α-重氮羰基化合物转变为C1合成子，需要经历更复杂的[5 + 1]环化工艺来提供5位取代的吲哚并[2,3- a ]喹啉。
• Metal-free, regioselective, visible light activation of 4CzIPN for the arylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Rajendhiran Saritha、Sesuraj Babiola Annes、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/d1ra02372a

  日期：——

  Highly regioselective organo photocatalysis of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) for the arylation of 2H-indazole is demonstrated.

  4CzIPN（1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯）的高区域选择性有机光催化剂用于2H-吲哚的芳基化反应。
• Organophotoredox-Catalyzed Direct C–H Amination of 2<i>H</i>-Indazoles with Amines
  作者：Sukanya Neogi、Asim Kumar Ghosh、Koushik Majhi、Sadhanendu Samanta、Golam Kibriya、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01973

  日期：2020.7.17

  A general and practical method for the direct C–H amination of 2H-indazoles with a series of amines including aliphatic primary amines, secondary amines, azoles, and sulfoximines via organophotoredox-catalyzed oxidative coupling has been disclosed at room temperature under ambient air conditions. Additionally, this protocol is used for free aminated 2H-indazole synthesis. A mechanistic study revealed

  已经公开了一种在室温下在环境空气条件下通过有机光氧化还原催化的氧化偶合反应，将2 H-吲唑与一系列胺直接进行C-H氨化反应的通用方法，该胺包括脂族伯胺，仲胺，唑和亚砜亚胺。另外，该方案用于游离胺化的2 H-吲唑合成。机理研究表明，该反应可能涉及单电子转移（SET）途径。
• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Cheminformatic Analysis of 2-Phenyl-2H-Indazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Lilián Yépez-Mulia、Miguel Cortés-Gines、Jacobo David Aguilera-Perdomo、Edgar A. Quintana-Salazar、Kevin Samael Olascoaga Del Angel、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules26082145

  日期：——

  antiprotozoals. The 2-phenyl-2H-indazole scaffold was accessed by a one-pot procedure, which includes a combination of ultrasound synthesis under neat conditions as well as Cadogan’s cyclization. Moreover, some compounds were derivatized to have an appropriate set to provide structure-activity relationships (SAR) information. Whereas the antiprotozoal activity of six of these compounds against E. histolytica,

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。