2-oxo-2-phenylethyl cinnamate | 509113-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl cinnamate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-oxo-2-phenylethyl ester；phenacyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 509113-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NNFJJJVOBXFUAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl cinnamate 在 potassium phosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Desyl和Phenacyl作为多功能，光催化可裂解的保护基团：在不同（可见）光下的经典方法

  摘要：

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02117
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  新型新木脂素衍生物的合成，体外抗疟活性和对接研究。

  摘要：

  由于缺乏有效的抗疟疾疫苗以及与控制蚊媒有关的困难，化学疗法已成为抗击疟疾的主要控制手段。然而，寄生虫对常规抗疟疾药物的耐药性的出现和扩散导致令人担忧的情况，使得寻找新药成为当务之急。在本研究中，对九种新木脂素衍生物的活性进行了如下评估：（i）使用tri化的次黄嘌呤掺入法和抗HRPII法检测抗氯喹抗性恶性疟原虫（克隆W2）的血型；（ii）针对培养的人肝癌细胞（HepG2）的细胞毒活性；（iii）通过分子对接与恶性疟原虫-2（F2）的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶进行分子间相互作用。新木脂素衍生物9和10显示出抗氯喹抗性恶性疟原虫克隆W2的血型的活性，并且对培养的人肝癌细胞没有细胞毒性。对这两个新木脂素与FP2的分子对接研究表明，分子间的相互作用应指导未来类似物的设计。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12968

文献信息

• Merging Photocatalytic C–O Cross-Coupling for α-Oxycarbonyl-β-ketones: Esterification of Carboxylic Acids via a Decarboxylative Pathway
  作者：Soumya Mondal、Subal Mondal、Siba P. Midya、Suman Das、Sahidul Mondal、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04041

  日期：2023.1.13

  the first merged photocatalytic pathway for the C–O cross-coupled esterification of carboxylic acids to α-oxycarbonyl-β-ketones has been demonstrated. Decarboxylation of α,β-unsaturated acids promotes the formation of the β-ketone fragment of the desired product. Water as the source of oxygen for the ketone segment and aerial oxygen as an oxidant make the present synthetic methodology green and sustainable

  在此，已经证明了羧酸的 C-O 交叉偶联酯化为 α-氧羰基-β-酮的第一个合并光催化途径。α,β-不饱和酸的脱羧促进所需产物的 β-酮片段的形成。水作为酮段的氧源和空气中的氧作为氧化剂使目前的合成方法绿色且可持续。这种新的 C=O 和 C-O 键形成方法在双重 Ir/Pd 催化途径下以级联方式发生，H 2 O 和 CO 2的释放是唯一的副产物。
• Synthesis, Characterization and in vitro Anticancer Activity of Novel 8,4’-Oxyneolignan Analogues
  作者：Gisele Souza、Gilberto Franchi Jr.、Alexandre Nowill、Lourivaldo Santos、Cláudio Alves、Lauro Barata、Carlos Andrade

  DOI：10.21577/0103-5053.20170075

  日期：——

  Neolignans are a class of natural products with a wide range of biological effects. These substances are of great synthetic and biological interest, especially in searching for novel anticancer agents. In this paper, we report the synthesis of a new subclass of 8,4'-oxyneolignan analogues (beta-ketoethers and beta-ketoesters) and their cell viability assay on twenty four different cancer cells, among leukemias and carcinomas. Three compounds inhibited the growth of most human cancer cells. 2-Oxo-2-phenylethyl(2E)-3-[4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl] prop-2-enoate showed an antiproliferative activity superior to doxorubicin for U-87, U-138 MG and H1299 cell types and (E)-2-oxo-2-phenylethyl 3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl) acrylate was found to be very selective, demonstrating a growth inhibition of 92.0% against KG-1 cells. Furthermore, 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate exhibited significant inhibition activity in a range of 52.2 to 91.2% against twelve kinds of leukemia cell lines, revealing excellent results and very comparable to the reference drug.
• Desyl and Phenacyl as Versatile, Photocatalytically Cleavable Protecting Groups: A Classic Approach in a Different (Visible) Light
  作者：Elisabeth Speckmeier、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/acscatal.7b02117

  日期：2017.10.6

  carboxylic acids and amino acids, offering orthogonality to a great variety of other common protecting groups. We further demonstrate the general applicability and versatility of these formerly underrated protecting groups in combination with our catalytic cleavage conditions, as underscored by the gained high functional group tolerance. Moreover, this method could successfully be adapted to the requirements

  已经开发了使用可见光光氧化还原催化来脱保护经典苯甲酰基（Pac）和去甲酰基（Dsy）保护基的高效催化策略。故意使用具有K 3 PO 4的中性两相乙腈/水混合物，并施加催化量的[Ru（bpy）3 ]（PF 6）2与抗坏血酸结合使用是对Pac和Dsy保护的羧酸进行真正的催化脱保护的关键。我们温和而稳健的方案允许以非常好的定量产量快速而选择性地释放游离羧酸，而只需要低的催化剂负载量（1 mol％）。从市场上可买到的前体容易引入的Pac和Dsy均可用于直接保护羧酸和氨基酸，与许多其他常见的保护基团具有正交性。我们进一步证明了这些先前被低估的保护基团与我们的催化裂解条件相结合的普遍适用性和多功能性，这是由获得的高官能团耐受性所强调的。而且，该方法可以成功地适应固相合成的要求。作为有效可见光，光催化连接子裂解的原理证明，将Boc保护的三肽从市售的溴化王树脂中分离出来。
• Synthesis, antimalarial activity in vitro<i>,</i>and docking studies of novel neolignan derivatives
  作者：Glaécia A. N. Pereira、Gisele C. Souza、Lourivaldo S. Santos、Lauro E. S. Barata、Carla C. F. Meneses、Antoniana U. Krettli、Cláudio Tadeu Daniel-Ribeiro、Cláudio Nahum Alves

  DOI：10.1111/cbdd.12968

  日期：2017.9

  to conventional antimalarial drugs result in a worrisome scenario making the search for new drugs a priority. In the present study, the activities of nine neolignan derivatives were evaluated as follows: (i) against blood forms of chloroquine-resistant Plasmodium falciparum (clone W2), using the tritiated hypoxanthine incorporation and anti-HRPII assays; (ii) for cytotoxic activity against cultured

  由于缺乏有效的抗疟疾疫苗以及与控制蚊媒有关的困难，化学疗法已成为抗击疟疾的主要控制手段。然而，寄生虫对常规抗疟疾药物的耐药性的出现和扩散导致令人担忧的情况，使得寻找新药成为当务之急。在本研究中，对九种新木脂素衍生物的活性进行了如下评估：（i）使用tri化的次黄嘌呤掺入法和抗HRPII法检测抗氯喹抗性恶性疟原虫（克隆W2）的血型；（ii）针对培养的人肝癌细胞（HepG2）的细胞毒活性；（iii）通过分子对接与恶性疟原虫-2（F2）的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶进行分子间相互作用。新木脂素衍生物9和10显示出抗氯喹抗性恶性疟原虫克隆W2的血型的活性，并且对培养的人肝癌细胞没有细胞毒性。对这两个新木脂素与FP2的分子对接研究表明，分子间的相互作用应指导未来类似物的设计。