N-methyl-N-(tosylmethyl)aniline | 51787-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(tosylmethyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-(toluene-4-sulfonylmethyl)-aniline；N-Methyl-N-(toluol-4-sulfonylmethyl)-anilin；Benzenamine, N-methyl-N-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]-；N-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]aniline
• CAS: 51787-22-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: QSAMRTGROFVOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(tosylmethyl)aniline 、 3-戊酮 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-ethyl-1-(N-methylanilino)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 聚合甲醛 作用下， 生成 N-methyl-N-(tosylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bredereck; Baeder, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 129,130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tosylmethylamines as “Nonstabilized” α-Aminocarbanion Synthon Equivalents:  Advantages and Limitations
  作者：Alan R. Katritzky、Daming Feng、Ming Qi

  DOI：10.1021/jo970733a

  日期：1997.9.1

  Tosylmethylamines (1) are advantageous synthon equivalents for ''nonstabilized'' alpha-aminocarbanions of aromatic amines, Clean reactions and high yields are observed provided one-step procedures are utilized: the intermediate ''nonstabilized'' alpha-aminocarbanions are of low stability, Reactions formally involving dianions from bis(tosylmethyl)-substituted amines have also been achieved.
• Baeder; Hermann, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 41,43,46
  作者：Baeder、Hermann

  DOI：——

  日期：——
• 727. Antituberculous compounds. Part IX. Some dialkylaminoalkyl sulphones and related compounds
  作者：D. A. Peak、T. I. Watkins

  DOI：10.1039/jr9510003292

  日期：——
• Notiz zur Synthese von α-Amino- und α-Amidosulfonen. 5. Mitt. über Sulfone als chemische Transportformen germicid wirkender Stoffe
  作者：P. Messinger、J. Gompertz

  DOI：10.1002/ardp.19743070813

  日期：——
• α-Nitrogenated organolithium compounds from α-amidomethyl and α-aminomethyl sulfones
  作者：Diego A. Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00166-x

  日期：1997.3

  methylenated to the corresponding acyl enamines 16 or 17 with in situ generated chloromethylmagnesium chloride. Naphthalene-catalysed lithiation of α-aminomethyl sulfone 19 in the presence of electrophiles [ButCHO, PhCHO, Et2CO, Pr2iCO, (CH2)5CO, PhCOMe] at −78 to 0°C leads, after hydrolysis with water, to the expected aminoalcohols 20. The application of this method to α-amidomethyl sulfones 7c,d using

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘