(3-cyclohexylpropyl)benzene | 170661-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclohexylpropyl)benzene
• 英文别名: Propane, 3-cyclohexyl-1-phenyl-；3-cyclohexylpropylbenzene
• CAS: 170661-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: DLERPGJBUXXMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3-cyclohexylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用次磺酰胺作为合成前体生成氨基自由基

  摘要：

  亚磺酰胺是由胺与N-（苯硫基）-邻苯二甲酰亚胺或苯硫基氯之间的反应合成的。所述亚磺酰胺与氢化三丁基锡反应以产生可被环化到合适的烯烃上的氨基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80837-1

文献信息

• Raney Ni–Al alloy-mediated reduction of benzils in water
  作者：Guo-Bin Liu、Hong-Yun Zhao、Lu Dai、Thies Thiemann、Hideki Tashiro、Masashi Tashiro

  DOI：10.3184/030823409x12506792542783

  日期：2009.9

  Raney Ni–AI alloy in a dilute aqueous alkaline solution has been shown to be a powerful reducing agent and is highly effective for the reduction of alkylbenzils and alkoxybenzils to afford the corresponding 1,2-diarylethers at 90°C, in the absence of organic solvents. 4,4′-Dinitrobenzil was transformed selectively to 1,2-bis(4-aminophenyl)-ethane.

  Raney Ni-Al 合金在稀碱性水溶液中已被证明是一种强大的还原剂，并且在不存在有机物的情况下，在 90°C 下可以非常有效地还原烷基苄基和烷氧基苄基以提供相应的 1,2-二芳基醚。溶剂。4,4'-二硝基苄基选择性地转化为 1,2-双（4-氨基苯基）-乙烷。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Umpolung Carbonyls and Alkyl Halides
  作者：Dianhu Zhu、Leiyang Lv、Zihang Qiu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00649

  日期：2019.5.17

  nickel-catalyzed cross-coupling of Umpolung carbonyls and alkyl halides was developed. Complementary to classical alkylation techniques, this reaction utilizes Umpolung carbonyls as the environmentally benign alkyl nucleophiles, providing an efficient and selective catalytic alternative to the traditional use of highly reactive alkyl organometallic reagents.

  开发了有效的镍催化的Umpolung羰基化合物与烷基卤化物的交叉偶联。作为经典烷基化技术的补充，该反应利用Umpolung羰基化合物作为对环境无害的烷基亲核试剂，为传统的高反应性烷基有机金属试剂的使用提供了有效和选择性的催化替代方法。
• Alkyl-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Chlorides
  作者：Zhe Lu、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201003272

  日期：2010.9.3

  reaction designed specifically for the title substrates CC coupling with alkyl boranes occurred in good yield at room temperature with commercially available catalyst components (see scheme). This versatile method is also suitable for Suzuki reactions of secondary and primary alkyl bromides and iodides, as well as primary alkyl chlorides.

  没有问题基材之类的东西！在专门为标题底物设计的反应中，C  C 与烷基硼烷偶联，在室温下使用市售催化剂组分以良好的产率发生（参见方案）。这种通用方法也适用于仲和伯烷基溴化物和碘化物以及伯烷基氯化物的 Suzuki 反应。
• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• Copper-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Tosylates and Mesylates with Alkyl and Aryl Bromides
  作者：Jing-Hui Liu、Chu-Ting Yang、Xiao-Yu Lu、Zhen-Qi Zhang、Ling Xu、Mian Cui、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/chem.201405223

  日期：2014.11.17

  A copper‐catalyzed reductive cross‐coupling reaction of nonactivated alkyl tosylates and mesylates with alkyl and aryl bromides was developed. It provides a practical method for efficient and cost‐effective construction of aryl–alkyl and alkyl–alkyl CC bonds with stereocontrol from readily available substrates. When used in an intramolecular fashion, the reaction enables convenient access to various

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。