N-(tert-butyl)cyclohexanecarboxamide | 6941-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: n-Tert-butylcyclohexanecarboxamide
• CAS: 6941-24-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• mdl: MFCD00996287
• 分子量: 183.294
• InChiKey: XEIUHIBWXRWRKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  319.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)cyclohexanecarboxamide 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A practical and inexpensive ‘convertible’ isonitrile for use in multicomponent reactions

  摘要：

  N-tert-Butylamides are readily converted into the corresponding carboxylic acids by simple nitrosation. The process, which occurs under mild nonaqueous conditions, leaves carboxylic esters untouched and transforms multicomponent reaction products into useful building blocks for further synthetic elaboration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.156
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到N-(tert-butyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  功能化芳烃的轻度和选择性铑催化转移加氢

  摘要：

  报道了二硼介导的铑催化的官能化芳烃的转移氢化。除了良好的官能团耐受性外，该反应还具有操作简便和可控的化学选择性的特点。该方法的一般适用性通过一系列芳烃的选择性加氢来证明，包括功能化的苯，联苯和多芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00341

文献信息

• Three-Component Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed 1,2-Alkyl Carbamoylation/Cyanation of Alkenes
  作者：Xiangqing Jia、Ziyan Zhang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acscatal.1c04183

  日期：2021.11.5

  three-component alkyl-carbamoylation and cyanation of alkenes was developed. This general transformation, which proceeds via the in situ formation of a reactive ketenimine intermediate, allows for a rapid construction of a broad range of valuable amides and nitriles from readily available alkenes, alkyl iodides, and isocyanides. An efficient synthesis of tetrazole and amidine via this approach was also

  开发了一种温和的可见光诱导的钯催化一锅三组分烷基氨基甲酰化和烯烃氰化反应。这种通过原位形成反应性烯酮亚胺中间体进行的一般转化允许从容易获得的烯烃、烷基碘和异氰化物快速构建各种有价值的酰胺和腈。还证明了通过这种方法有效合成四唑和脒。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150133465A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 -R 3 , n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。
• Efficient and Green Ritter Reaction for the Synthesis of<i>N-(t</i>-Butyl)- and<i>N</i>-Benzylamides from<i>t</i>-Butyl and Benzyl Acetates
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Zeinab Karami

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194126

  日期：2016.7.3

  times, the use of strong protic acids in aqueous media, toxicity and tedious work-up Either isobutylene or t-butanol in the presence of acid is employed to generate the tbutyl cation. In spite of this widely used method, some inherent problems exist; for example, the exothermic reaction of isobutylene, a gas, with acids and its susceptibility to subsequent cationic polymerization. Another complication

  酰胺功能是许多有机生物分子（如肽和蛋白质）的重复特征，也存在于各种合成材料中，尤其是超过 25% 的已知药物和药物。N-(t-Butyl)amides 不仅从医学的角度来看很重要，而且它们还作为相应的叔丁胺和叔烷基胺的前体以及合成化学中的重要组成部分。已经报道了它们的几种制备方法。Ritter 反应对于制备被大量 N 取代基取代的酰胺很重要，并且涉及叔丁基或苄基阳离子与腈在浓硫酸中的反应。其他酸性试剂，如 Fe(ClO4)3/SiO2、7 MeSO3H/Al2O3、8 (CF3SO2)2O、9 Nafion-H、CoCl2/Ac2O、11 BF3/Et2O、12 Fe3C-K10 蒙脱石、杂多酸、沸石已被用于此目的。然而，这些方法有许多缺点，例如难以获得和/或试剂成本高、反应条件苛刻、收率不令人满意、反应时间长、在水性介质中使用强质子酸、毒性和繁琐的后处理 异丁烯或在酸存在下使用叔丁醇生成
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。
• Palladium-Catalyzed Amidation of N-Tosylhydrazones with Isocyanides
  作者：Fengtao Zhou、Ke Ding、Qian Cai

  DOI：10.1002/chem.201102459

  日期：2011.10.24

  N‐tosylhydrazones: The direct formation of ketenimines from carbenes and isocyanides is limited to the reaction of Fischer carbene complexes or some specially stabilized carbenes with isocyanides. A Pd‐catalyzed amidation of N‐tosylhydrazones with isocyanides via a ketenimine intermediate in the presence of water is described. The method offers a general way to synthesize amides from carbonyl compounds through one‐carbon

  N-甲苯磺酰hydr的氨基羰基化作用：由卡宾和异氰酸酯直接形成酮亚胺的过程仅限于Fischer卡宾配合物或某些特别稳定的卡宾与异氰化物的反应。描述了在水的存在下，通过一个烯酮亚胺中间体，钯催化的N-甲苯磺酰with与异氰酸酯的酰胺化反应。该方法提供了通过单碳延伸从羰基化合物合成酰胺的通用方法（参见方案）。