benzoic acid 3-oxo-3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-propenyl ester | 610756-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 3-oxo-3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-propenyl ester
• 英文别名: [(E)-3-oxo-3-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)prop-1-enyl] benzoate
• CAS: 610756-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: PGKSLNAITNIRAG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  372.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 benzoic acid 3-oxo-3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-propenyl ester 在 ytterbium(III) triflate 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到[4-Methyl-1-oxo-1-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)pentan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性共轭基团添加到β-酰氧基丙烯酸酯受体：一种乙酸醛醇缩醛型产品的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352096
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-2-carboxy-vinyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 benzoic acid 3-oxo-3-(2-oxo-oxazolidin-3-yl)-propenyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder reactions of 3-(acyloxy)acrylates
  作者：Mukund P. Sibi、Hirofumi Matsunaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.090

  日期：2004.7

  Diels-Alder reactions with 3-(acyloxy)acrylates using chiral Lewis acid catalysts have been successfully carried out. These reactions proceed with high enantioselectivity when a chiral Lewis acid derived from Cu(OTf)(2) and a bisoxazoline is used. The facility of the reaction is dependent on the nature of the acyloxy group in the dienophile. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Conjugate Radical Addition toβ-Acyloxy Acrylate Acceptors: An Approach to Acetate Aldol-Type Products
  作者：Mukund P. Sibi、Jake Zimmerman、Tara Rheault

  DOI：10.1002/anie.200352096

  日期：2003.9.29
• An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines
  作者：Mukund P. Sibi、Levi M. Stanley、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja051650b

  日期：2005.6.1

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.