4-methoxybenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone | 83785-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone
• 英文别名: 4-Methoxybenzaldehyd-(3-oxapentamethylen)hydrazon；1-(4-methoxyphenyl)-N-morpholinomethanimine；N-morpholino-1-(4-methoxyphenyl)methanimine；1-(4-methoxyphenyl)-N-morpholin-4-ylmethanimine
• CAS: 83785-91-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KLMQXJSKEKLRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone 在 盐酸 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 zinc diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,2-二氟-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在中性和还原模式下Hy的光氧化还原氟烷基化

  摘要：

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001381
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 4-甲氧基苯甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxybenzaldehyde-N,N-(β,β'-oxy-diethylene)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  在中性和还原模式下Hy的光氧化还原氟烷基化

  摘要：

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001381

文献信息

• 5-(Diarylimino)- and 5-(sulfoximido)dibenzothiophenium triflates: syntheses and applications as electrophilic aminating reagents
  作者：Zhen Li、Gonela Vijaykumar、Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/d1ob00285f

  日期：——

  Specifically, the uncatalyzed imination of thiols or sulfinates proceeds with good yields, while under the mild reaction conditions offered by visible light photoredox catalysis, the radical amination of hydrazones or the sulfoximidation of benzylic, allylic and propargylic C–H bonds takes place satisfactorily.

  报道了分别由二芳基嘧啶或磺胺嘧啶一锅合成定义明确的5-（二芳基氨基）和5-（磺基亚氨基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐，并通过X射线晶体学阐明了这些化合物的一系列结构。与它们的高价I（III）类似物类似，这些化合物的亚氨基和亚磺酰亚胺基可选择性转移到有机底物上。特别地，未催化的硫醇或亚磺酸盐的胺化反应以良好的收率进行，而在可见光氧化还原催化提供的温和的反应条件下，的自由基胺化或苄基，烯丙基和炔丙基CH键的磺酰亚胺化则令人满意。
• Visible Light‐Induced [3+2] Cyclization Reactions of Hydrazones with Hypervalent Iodine Diazo Reagents for the Synthesis of 1‐Amino‐1,2,3‐Triazoles
  作者：Jun‐Ying Dong、He Wang、Shukuan Mao、Xin Wang、Ming‐Dong Zhou、Lei Li

  DOI：10.1002/adsc.202001436

  日期：2021.4.13

  In this study, visible‐light‐induced [3+2] cyclization reactions of hydrazones with hypervalent iodine diazo reagents as diazomethyl radical precursors are reported. Mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group compatibility were observed. Furthermore, the synthetic utility was demonstrated by gram‐scale synthesis and elaboration to several value‐added products

  在这项研究中，报道了visible与高价碘重氮试剂作为重氮甲基自由基的前体在可见光下诱导的[3 + 2]环化反应。观察到温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。此外，合成效用通过克规模的合成以及对几种增值产品的精心阐述得到了证明。该方案扩大了重氮化学的范围，适用于天然产物的后期功能化。
• Dioxygen-Triggered Oxo-Sulfonylation of Hydrazones
  作者：Asim Kumar Ghosh、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00759

  日期：2020.4.3

  A simple and highly efficient method for the oxo-sulfonylation of aldehyde-derived hydrazones has been developed using sulfinic acid as a source of sulfonyl group and oxygen as a green oxidant under metal-free conditions at room temperature. The present C–O and N–S bond-forming difunctionalization strategy affords diversely functionalized N-acylsulfonamides in good yield. Experimental results suggest

  已经开发了一种简单高效的方法，在室温下无金属条件下，使用亚磺酸作为磺酰基的来源，使用氧气作为绿色氧化剂，对醛衍生的azo酮进行羰基磺酰化。目前的C-O和N-S键形成双官能化策略可提供高收率的各种官能化N-酰基磺酰胺。实验结果表明本反应的根本机理途径。
• Cu‐Catalyzed C(sp ² −H)‐Trifluoromethylation of Aldehyde Hydrazones with Langlois Reagent
  作者：Jatin Mehta、Puspa Aryal、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100205

  日期：2021.4.8

  The C(sp2−H)‐trifluoromethylation of aromatic aldehyde N‐aminomorpholine hydrazones has been achieved under free‐radical conditions through Cu(II) catalysis using the cost‐effective Langlois reagent (sodium trifluoromethanesulfinate). The reaction tolerates a series of electron‐releasing as well as electron‐withdrawing substituents on the aromatic ring.

  芳香醛N-氨基吗啉的C（sp 2 -H）-三氟甲基化是在自由基条件下，通过使用经济高效的Langlois试剂（三氟甲烷亚磺酸钠）进行Cu（II）催化而实现的。该反应可耐受芳环上的一系列电子释放和吸电子取代基。
• Electrochemical synthesis of tetrazoles <i>via</i> metal- and oxidant-free [3 + 2] cycloaddition of azides with hydrazones
  作者：Zenghui Ye、Feng Wang、Yong Li、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c8gc02889c

  日期：——

  An unprecedented electrochemical [3 + 2] cycloaddition reaction for the synthesis of valuable tetrazoles was developed. Readily available azides and hydrazones were used as the starting materials under simple metal- and oxidant-free reaction conditions. Various functional groups are compatible with this green protocol which can be carried out on a gram-scale or in one pot easily.

  开发了一种空前的电化学[3 + 2]环加成反应，用于合成有价值的四唑。在简单的无金属和无氧化剂的反应条件下，现成的叠氮化物和均用作起始原料。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以在克级或一个罐中轻松进行。