1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole | 46169-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(but-3-enyl)-1H-indole；N-3-butenylindole；1-but-3-enylindole
• CAS: 46169-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: RJSZLQFLDNHLEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole 生成 6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯在“一锅”合成[ a ]-退火的吲哚中的新型合成用途

  摘要：

  描述了通过环状三烷基（吲哚-2-基）硼酸酯用于[ α ]-退火的吲哚的新颖的一锅法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61792-6
• 作为产物：
  描述：

  7-溴吲哚 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation reactions of 7-bromoindoles

  摘要：

  The synthesis and radical cyclisation of 7-bromoindoles carrying an unsaturated N-alkyl group is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01177-5
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟碘乙酸乙酯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 1-(but-3-en-1-yl)-1H-indole 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27 %的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的光诱导选择性二氟烷基化获得二氟烷基化吲哚

  摘要：

  已经开发了通过可见光诱导过程用碘二氟乙酸乙酯对未活化的烯烃进行二氟烷基化反应。根据碱、溶剂的选择以及碘二氟乙酸乙酯的负载量，这种转化以良好的收率提供了选择性获得二氟烷基化吲哚衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/a-2039-5229

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Polarity-Mismatched Addition of Unactivated Alkyl Radicals to Unactivated Alkenes
  作者：Xiaojin Wu、Guanlin Xiao、Yalan Ding、Ying Zhan、Yao Zhao、Rizhi Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.0c04013

  日期：2020.12.4

  A palladium-catalyzed intermolecular polarity-mismatched addition of unactivated alkyl radicals to unactivated alkenes was developed for the first time. In the two-component dicarbofunctionalization, a variety of primary, secondary, and tertiary unactivated alkyl halides regioselectively reacted with various unactivated olefins. A series of structurally complex heteropolycycles decorated with a quaternary

  首次开发了钯催化的分子间极性不匹配的未活化烷基与未活化烯烃的加成反应。在双组分双碳官能化中，各种伯，仲和叔未活化的烷基卤与各种未活化的烯烃区域选择性地反应。已经有效地合成了一系列装饰有季碳中心的结构复杂的杂多环。
• Copper-Catalyzed Regioselective Borylfluoromethylation of Alkenes
  作者：Nuo-Yi Wu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01530

  日期：2019.6.7

  A copper-catalyzed borylfluoromethylation of alkenes with fluoromethyl iodide and diboron reagents was disclosed. This protocol afforded the previously unknown and synthetically useful borylfluoromethylated alkanes in good yields and excellent regioselectivity. Its synthetic application was illustrated through the derivatization of organoboron products and preparation of monofluorinated ibuprofen.

  公开了用氟甲基碘和二硼试剂进行的铜的烯烃的硼烷基氟甲基化。该方案以良好的收率和优异的区域选择性提供了以前未知的和合成上有用的硼烷基氟甲基化的烷烃。通过有机硼产品的衍生化和单氟布洛芬的制备说明了其合成应用。
• Metal- and photocatalyst-free synthesis of 3-selenylindoles and asymmetric diarylselenides promoted by visible light
  作者：Ignacio D. Lemir、Willber D. Castro-Godoy、Adrián A. Heredia、Luciana C. Schmidt、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c9ra03642c

  日期：——

  the synthesis of 3-selenylindoles employing diorganyl diselenides and indoles or electron-rich arenes as starting materials. Visible blue light was used to promote the reaction without employing transition metal complexes or organic photocatalysts as sensitizers. Additives such as strong oxidants or bases were not required. Moreover, ethanol was employed as a benign solvent under mild reaction conditions

  采用二有机基二硒化物和吲哚或富电子芳烃作为起始材料，开发了一种用于合成 3-硒吲哚的新颖且可持续的方法。在不使用过渡金属配合物或有机光催化剂作为敏化剂的情况下，使用可见蓝光来促进反应。不需要强氧化剂或碱等添加剂。此外，乙醇在温和的反应条件下被用作良性溶剂。通过这种简单且环保的方法，以良好至优异的分离产率获得了几种 3-硒吲哚和许多不对称二芳基硒化物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Markovnikov Protoboration of α-Olefins Enabled by a Buttressed N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Yuan Cai、Xin-Tuo Yang、Shuo-Qing Zhang、Feng Li、Yu-Qing Li、Lin-Xin Ruan、Xin Hong、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.201711229

  日期：2018.1.26

  Reported is a highly enantioselective copper‐catalyzed Markovnikov protoboration of unactivated terminal alkenes. A variety of simple and abundant feedstock α‐olefins bearing a diverse array of functional groups and heterocyclic substituents can be used as substrates, and the reaction proceeds under mild reaction conditions at ambient temperature to provide expedient access to enantioenriched alkylboronic

  报道了未活化的末端烯烃的高度对映选择性的铜催化马尔可夫尼科夫原硼氢化。可以使用带有各种官能团和杂环取代基的多种简单且丰富的原料α-烯烃作为底物，在环境温度温和的反应条件下进行反应，以方便的方式获得对映体富集的烷基硼酸酯，具有良好的区域选择性和出色的对映控制。该协议成功的关键是开发和应用新型的，空间受阻的N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-ANIPE作为铜的配体。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Copper‐Catalyzed Alkylboration of Alkenes
  作者：Wei Su、Tian‐Jun Gong、Xi Lu、Meng‐Yu Xu、Chu‐Guo Yu、Zheng‐Yang Xu、Hai‐Zhu Yu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201506713

  日期：2015.10.26

  novel copper‐catalyzed regiodivergent alkylboration of alkenes with bis(pinacolato)diboron and alkyl halides has been developed. The regioselectivity of the alkylboration was controlled by subtle differences in the ligand structure. The reaction thus enables the practical, regiodivergent synthesis of two different alkyl boronic esters with complex structures from a single alkene.

  已经开发了一种新型的铜催化的烯烃与双（频哪醇）二硼和烷基卤化物的烷基发散性烷基硼化反应。烷基硼酸酯的区域选择性由配体结构的细微差异控制。因此，该反应使得能够从单个烯烃实际，区域发散地合成具有复杂结构的两种不同的烷基硼酸酯。