3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexyl}-1H-indazole | 1178530-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexyl}-1H-indazole
• 英文别名: 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylhexyl]-2H-indazole
• CAS: 1178530-49-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: XOYSHJHHGFIMFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexyl}-1H-indazole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-hexyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-（甲苯磺酰基烷基）吲唑的合成及其脱磺酰化反应 - 通过史无前例的 Friedel-Crafts 工艺获得 3-取代吲唑的新入口

  摘要：

  在对甲苯亚磺酸存在下，吲唑与醛反应以令人满意的产率得到相应的磺酰基吲唑。由于杂环的电子密度降低，报道的 Friedel-Crafts 过程在吲唑上相当不寻常。所得磺酰基吲唑可在还原条件下脱磺酰化，最终生成 3-烷基化吲唑。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900222
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 对甲苯亚磺酸 、 正己醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]hexyl}-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-（甲苯磺酰基烷基）吲唑的合成及其脱磺酰化反应 - 通过史无前例的 Friedel-Crafts 工艺获得 3-取代吲唑的新入口

  摘要：

  在对甲苯亚磺酸存在下，吲唑与醛反应以令人满意的产率得到相应的磺酰基吲唑。由于杂环的电子密度降低，报道的 Friedel-Crafts 过程在吲唑上相当不寻常。所得磺酰基吲唑可在还原条件下脱磺酰化，最终生成 3-烷基化吲唑。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900222

文献信息

• Reaction of carbon nucleophiles with alkylideneindazolium and alkylideneindolium ions generated from their 3-(1-arylsulfonylalkyl) indazole and indole precursors
  作者：Laura Marsili、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1039/b919954c

  日期：——

  Lewis acid promoted elimination of p-toluenesulfinc acid from sulfonyl indazoles and sulfonyl indoles generates the corresponding iminium ion that reacts with allyltin reagents, silyl enol ethers, silyl ketene acetals and electron-rich aromatics leading to functionalized indazole and indole derivatives.

  路易斯酸促进消除 对甲苯磺酸 由磺酰基吲唑和磺酰基吲哚生成的相应亚胺离子与 烯丙基锡 试剂，甲硅烷基烯醇醚， 甲硅烷基烯酮 缩醛和富电子芳族化合物导致官能化 吲唑 和吲哚衍生物。
• Synthesis of 3-(Tosylalkyl)indazoles and their Desulfonylation Reactions - A New Entry to 3-Substituted Indazoles by an Unprecedented Friedel-Crafts Process
  作者：Silvia Campetella、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/ejoc.200900222

  日期：2009.7

  Reaction of indazoles with aldehydes in the presence of p-toluenesulfinic acid affords the corresponding sulfonyl indazoles in satisfactory yields. The reported Friedel–Crafts process is rather unusual on indazoles because of the reduced electronic density of the heterocycle. The obtained sulfonyl indazoles can be desulfonylated under reductive conditions, finally leading to 3-alkylated indazoles.(©

  在对甲苯亚磺酸存在下，吲唑与醛反应以令人满意的产率得到相应的磺酰基吲唑。由于杂环的电子密度降低，报道的 Friedel-Crafts 过程在吲唑上相当不寻常。所得磺酰基吲唑可在还原条件下脱磺酰化，最终生成 3-烷基化吲唑。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)