N-benzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine | 1273578-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1273578-50-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: CZLXRIBCNWNBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 N-(2-benzamidocyclohexyl)-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (1S)-2-((benzylamino)methyl)-1,4-diphenyl-1-(p-tolyl)but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过催化形成的手性助剂进行不对称环丙烷化和环氧化

  摘要：

  手性助剂的催化不对称安装可以从容易获得的炔丙胺中获得带有四取代烯烃的对映体富集的恶唑烷。在这项工作中，我们将催化形成的手性助剂的用途（以前仅限于氢化）扩展到不对称环丙烷化和环氧化，使用简单而稳健的反应条件来获得高度取代的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202113925
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过催化形成的手性助剂合成氨基醇的对映选择性碳醚化/氢化

  摘要：

  手性助剂和不对称催化是对映选择性转化的主力，但它们在效率或通用性方面仍然受到限制。在此，我们提出了一种控制化学反应立体选择性的替代策略。不对称催化用于安装从非手性前体开始的瞬态手性助剂，然后指导非对映选择性反应。我们将此策略应用于炔丙胺上钯催化的碳醚化/氢化序列，提供对对映体富集的手性氨基醇的快速访问，这是药物化学和药物发现的重要组成部分。产物的所有立体异构体都可以通过选择炔丙胺上的配体和取代基来获得，从而导致立体发散过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09177

文献信息

• Lanthanide-Catalyzed Reversible Alkynyl Exchange by Carbon-Carbon Single-Bond Cleavage Assisted by a Secondary Amino Group
  作者：Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jie Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/anie.201605822

  日期：2016.9.12

  Lanthanide‐catalyzed alkynyl exchange through C−C single‐bond cleavage assisted by a secondary amino group is reported. A lanthanide amido complex is proposed as a key intermediate, which undergoes unprecedented reversible β‐alkynyl elimination followed by alkynyl exchange and imine reinsertion. The in situ homo‐ and cross‐dimerization of the liberated alkyne can serve as an additional driving force

  据报道，通过仲氨基辅助的CC单键裂解，镧系元素催化的炔基交换。提出了镧系酰胺酰胺配合物作为关键中间体，该中间体经历了前所未有的可逆性β-炔基消除，然后进行炔基交换和亚胺重新插入。释放的炔烃的原位均聚和交叉二聚化可作为将复分解平衡转变为完成反应的另一驱动力。该反应在形式上与常规炔烃复分解反应是互补的，并允许在操作简单的反应条件下，以中等至极好的收率将内部炔丙胺选择性转化为炔烃末端带有不同取代基的那些。
• Platinum-catalyzed cyclization reaction of alkynes: synthesis of azepino[3,4-b]indol-1-ones
  作者：Marina Gruit、Anahit Pews-Davtyan、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c0ob00728e

  日期：——

  Novel azepino[3,4-b]indol-1-ones were synthesized from alkyne-substituted indole-2-carboxamides by catalytic intramolecular cyclization in the presence of PtCl2. The scope and limitations of this straightforward protocol are reported.

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。
• One-pot, two-step synthesis of 7-methylene-1,5-piperazine-fused 1,2,3-triazoles
  作者：Lu Kuang、Peng Ming、Chang-Feng Wan、Jun-Min Chen、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1080/00397911.2020.1843178

  日期：2021.2.16

  A facile, one-pot two-step synthesis of 7-methylene-1,5-piperazine-fused 1,2,3-triazole derivatives has been developed. The protocol employs an N-allylation of N-propargylated amines with 2,3-dibro...

  7-亚甲基-1,5-哌嗪稠合的 1,2,3-三唑衍生物的简便、一锅两步合成已被开发出来。该协议采用 N-炔丙基化胺与 2,3-二溴...
• 一种合成在炔端含有不同取代基的炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105481699B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体为一种合成在炔端含有不同取代基的炔丙胺衍生物的方法。本发明通过碳‑碳单键活化而实现的不同炔丙胺之间的相互转化，具体是在稀土催化体系下，以化合物端炔与炔丙基取代二级胺为原料，制备在炔端含有各种取代基的炔丙胺衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高。
• Palladium-Catalyzed <i>trans</i>-Hydroalkoxylation: Counterintuitive Use of an Aryl Iodide Additive to Promote C–H Bond Formation
  作者：Ashis Das、Luca Buzzetti、Mikus Puriņš、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acscatal.2c01809

  日期：2022.7.1

  chiral oxazolidines. Diastereoselective hydrogenation using a heterogeneous palladium catalyst then gave access to protected benzylic amino alcohols in 45–87% yields and 84–94% ee values. Hydroalkoxylation of the alkynes required a catalytic amount of aryl iodide, highlighting the counterintuitive key role played by a putative Pd(II)/ArI oxidative addition complex to promote oxypalladation/protodemetalation

  我们报告了一种对映选择性钯催化的炔丙胺与三氟乙醛衍生的链的反式氢化烷氧基化，以构建手性恶唑烷。使用非均相钯催化剂进行非对映选择性氢化，然后以 45-87% 的收率和 84-94% 的 ee 值获得受保护的苄基氨基醇。炔烃的氢化烷氧基化需要催化量的芳基碘，突出了推定的 Pd(II)/ArI 氧化加成络合物在促进氧化钯化/原脱金属化方面所起的违反直觉的关键作用。