N-CBZ-L-alanine anhydride | 10068-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-CBZ-L-alanine anhydride
• 英文别名: bis(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)oxide；(Z-L-Ala)2O；(Z-Ala)2O；Z-(L-Ala-O)2O；Benzyloxycarbonyl-L-alanin-anhydrid；L-Alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, anhydride；[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 10068-54-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇
• 分子量: 428.442
• InChiKey: CQJXHDCCICHCOT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-L-alanine anhydride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酸苯汞 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Z-Ala-Phe-Cys(OMaq)-S-S-DBF-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis by prior thiol capture…III. Assessment of levels of racemization during two typical thiol capture coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96319-6
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以81.6%的产率得到N-CBZ-L-alanine anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过相控制的有机合成3.通过聚合物辅助反应由羧酸制得的对称酸酐。

  摘要：

  通过用4-乙烯基吡啶的固态共聚物处理羧酸和二分之一亚硫酰氯在二氯甲烷中的混合物，可以快速且高收率地生产对称酸酐。在批处理或列模式下，此转换同样可以很好地完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85101-1

文献信息

• Footprint Catalysis. VI. Chiral “Molecular Footprint” Catalytic Cavities Imprinted by a Chiral Template, Bis(<i>N</i>-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)amine, and Their Stereoselective Catalyses
  作者：Kensaku Morihara、Satoko Kawasaki、Miki Kofuji、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.66.906

  日期：1993.3

  Chiral “molecular footprint” catalytic cavities were formed on a silica(alumina) gel surface by molecular imprinting with a chiral template, bis(N-benzyloxycarbonyl-l-alanyl)amine. These cavities exhibited stereoselective catalyses in the transacylation of the corresponding substrates: l-, d-, and meso- forms of bis(benzyloxycarbonyl-alanyl) oxide.

  在硅胶（氧化铝）表面通过使用手性模板二(N-苄氧羰基-L-丙氨酸)胺分子印迹，形成了手性“分子足迹”催化空穴。这些空穴在相应底物二(苄氧羰基丙氨酸)氧化物的L-、D-和meso形式转酰化反应中表现出立体选择性催化作用。
• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• Carboxylic sulfonic mixed anhydrides: General utility and application to the synthesis of ceftazidime
  作者：David D. Wirth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80340-9

  日期：——

  A high-yielding acylation process which utilizes a mixed anhydride of the type RCO2SO2CH3 for the synthesis of the cephalosporin ceftazidime is detailed. The mixed anhydride is conveniently prepared by addition of methanesulfonyl chloride to the triethylammonium salt of the acid 2a. Although known for some time, these anhydrides have not been used often in acylations. This lack of general utility is

  详细描述了利用RCO 2 SO 2 CH 3类型的混合酸酐合成头孢菌素头孢他啶的高产率酰化方法。通过将甲磺酰氯加到酸2a的三乙基铵盐中可方便地制备混合酸酐。尽管已经知道了一段时间，但这些酸酐并未经常用于酰化反应中。这种通用性的缺乏是由副反应，特别是在空间不受阻碍的体系中形成羧酸对称酸酐所解释的。
• Linear oligopeptides. Part 352. Synthesis, characterization and solution conformational analysis of C^α-methyl-homo-phenylalanine [(αMe)Hph] containing peptides
  作者：Alessandra Polese、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Gian Maria Bonora、Claudio Toniolo、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1039/p29960000833

  日期：——

  the pentapeptide level) of the sterically demanding Cα-methyl-homo-phenylalanine, (αMe)Hph, residue have been synthesized (by solution methods) and fully characterized. The results of a solution conformational analysis, performed by using FTIR and 1H NMR spectroscopies, favour the conclusion that (αMe)Hph is as potent a β-turn and helix promoter as (αMe)Phe (Cα-methylphenylalanine) and (αEt)Phe (Cα-ethylphenylalanine)

  对于空间要求的C的第一次若干衍生物和末端阻挡模型肽（以五肽水平）α -甲基-均-苯丙氨酸，（αMe）的Hph，残基已经被合成（通过溶液方法）和完全表征。的溶液构象分析的结果，通过使用FTIR和执行1 1 H NMR波谱，利于结论，即（αMe）的Hph是作为有效的β转角和螺旋启动子（αMe）苯丙氨酸（C α甲基苯丙氨酸）和（αEt ）苯丙氨酸（C α -ethylphenylalanine），并且比的Phe母体氨基酸更有效。此外，对Nα对位的CD研究-bromobenzoylated肽表明（αMe）的Hphα碳的手性和转弯的普遍螺钉感和形成的螺旋结构之间的关系是相反的发现（αMe）Phe和（αEt）苯丙氨酸肽，即。L-氨基酸具有右旋性。这种关系与包括Phe在内的蛋白质氨基酸所表现出的关系相同。
• A Simple Preparation of Symmetrical Anhydrides of<i>N</i>-Alkyloxycarbonylamino Acids
  作者：Francis M. F. CHEN、Keiji KURODA、N. Leo BENOITON

  DOI：10.1055/s-1978-24944

  日期：——