2-benzoyloxy-4,6-dibenzyloxyacetophenone | 137790-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-benzoyloxy-4,6-dibenzyloxyacetophenone
• 英文别名: 2-acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenyl benzoate；[2-acetyl-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl] benzoate
• CAS: 137790-51-3
• 化学式: C₂₉H₂₄O₅
• 分子量: 452.507
• InChiKey: KFJGEGBDEGHMTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  655.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxy-4,6-dibenzyloxyacetophenone 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到7-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-benzoyloxy-4,6-dibenzyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3-葡萄糖苷的同位素标记

  摘要：

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.046

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-Substituted Kaempfer-3-ols
  作者：Sugyeom Kim、Yu Li、Lin Lin、Peyton R. Sayasith、Ariel T. Tarr、Eric B. Wright、Sharia Yasmin、Deborah A. Lannigan、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03461

  日期：2020.3.20

  The synthesis of two series of five kaempfer-3-ols was described. The first set all have a C-3 hydroxyl group and the second has a carboxymethoxy ether at the C-3 position. Both series have variable substitution at the C-4' position (i.e., OH, Cl, F, H, OMe). Both kaempferols and carboxymethoxy ethers were evaluated for their ability to inhibit ribosomal s6 kinase (RSK) activity and cancer cell proliferation

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。
• Biosynthesis of natural and novel C-glycosylflavones utilising recombinant Oryza sativa C-glycosyltransferase (OsCGT) and Desmodium incanum root proteins
  作者：B. Hao、J.C. Caulfield、M.L. Hamilton、J.A. Pickett、C.A.O. Midega、Z.R. Khan、J. Wang、A.M. Hooper

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.02.013

  日期：2016.5

  The rice C-glycosyltransferase (OsCGT) is one of only a small number of characterised plant C-glycosyltransferases (CGT) known. The enzyme C-glucosylates a 2-hydroxyflavanone substrate with UDP-glucose as the sugar donor to produce C-glucosyl-2-hydroxyflavanones. We tested substrate specificity of the enzyme, using synthetic 2-hydroxyflavanones, and showed it has the potential to generate known natural CGFs that have been isolated from rice and also other plants. In addition, we synthesised novel, unnatural 2-hydroxyflavanone substrates to test the B-ring chemical space of substrate accepted by the OsCGT and demonstrated the OsCGT capacity as a synthetic reagent to generate significant quantities of known and novel CGFs. Many B-ring analogues are tolerated within a confined steric limit. Finally the OsCGT was used to generate novel mono-C-glucosyl-2-hydroxyflavanones as putative biosynthetic intermediates to examine the potential of Desmodium incanum biosynthetic CGTs to produce novel di-C-glycosylflavones, compounds implicated in the allelopathic biological activity of Desmodium against parasitic weeds from the Striga genus. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Ltd.