N-cyclohexyl-3-methylbut-2-enamide | 15745-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-methylbut-2-enamide
• CAS: 15745-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: PVGCAPIGOTXBFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N-cyclohexyl-3-methylbut-2-enamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51 %的产率得到N-cyclohexyl-3-methyl-2-(phenylselanyl)-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  β-三氟乙氧基二甲基硒化物作为有效抗骨质疏松剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在温和的反应条件下实现了β-三氟乙氧基二甲基硒化物的有效合成方案，并制备了39种化合物。评估了所有化合物抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成的能力，化合物4aa表现出最有效的活性。进一步的研究表明， 4aa可以在体外抑制 F-肌动蛋白环的生成、骨吸收和破骨细胞特异性基因表达。蛋白质印迹分析表明，化合物4aa消除了 RANKL 诱导的丝裂原激活蛋白激酶和 NF-kB 信号通路。此外， 4aa还对MC3T3-E1前成骨细胞的成骨细胞产生显着影响。体内实验表明，化合物4aa可显着改善卵巢切除 (OVX) 小鼠模型中的骨质流失。此外，表面等离子体共振实验结果表明4aa可能与RANKL结合。总的来说，上述研究结果表明，化合物4aa作为潜在的RANKL抑制剂，通过调节破骨细胞分化的抑制和成骨细胞分化的刺激来避免OVX引发的骨质疏松症。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00438
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 3-甲基丁-2-烯酰胺 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 以85%的产率得到N-cyclohexyl-3-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  室温下光诱导、铜催化酰胺与未活化的仲烷基卤化物的烷基化

  摘要：

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。

  DOI：

  10.1021/ja4126609

文献信息

• Rapid Vortex Fluidics: Continuous Flow Synthesis of Amides and Local Anesthetic Lidocaine
  作者：Joshua Britton、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201501785

  日期：2015.7.20

  on multigram scales. Amide synthesis under flow was also extended to a total synthesis of local anesthetic lidocaine, with sequential reactions carried out in two serially linked VFD units. The synthesis could also be executed in a single VFD, in which the tandem reactions involve reagent delivery at different positions along the rapidly rotating tube with in situ solvent replacement, as a molecular

  使用涡流装置（VFD）进行的薄膜流动化学可有效地在剪切作用下对胺进行可扩展的酰化反应，相对于传统的批处理技术，酰胺的收率得到了显着提高。优化的单相流动条件在室温下≤80秒内有效，从而能够以克数形式获得结构多样的酰胺，官能化氨基酸和取代脲。在两个连续连接的VFD单元中进行顺序反应的同时，流动条件下的酰胺合成也扩展为局部麻醉利多卡因的总合成。合成也可以在单个VFD中执行，其中串联反应涉及沿分子快速流转管在不同位置进行试剂输送，并进行原位溶剂置换，这是分子组装生产线工艺。对甲氧基苄胺
• ACRYLAMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20120022069A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to acrylamide compounds of Formula I mentioned below. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat or prevent a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及以下式子I的丙烯酰胺化合物。本发明还涉及使用式I的化合物来治疗或预防对钙通道阻滞有反应的疾病，尤其是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Copper-Catalyzed β-Boration of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Tetrahydroxydiborane
  作者：Gary A. Molander、Silas A. McKee

  DOI：10.1021/ol201900d

  日期：2011.9.2

  The copper-catalyzed beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with tetrahydroxydiborane has been developed. This diboron reagent allows direct, efficient access to boronic acids and their derivatives. Primary, secondary, and tertiary alpha,beta-unsaturated amides are converted to the corresponding beta-trifluoroboratoamides in good to excellent yields. The beta-boration of a variety of alpha,beta-unsaturated esters and ketones is also reported.
• US8895551B2
  申请人：——

  公开号：US8895551B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。