(S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one | 116996-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpent-4-enoyl]oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 116996-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QWFHQCNYEQKNGE-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (4R)-5-iodo-4-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-和非天然（+）-Melearoride A的全合成

  摘要：

  本交流详细介绍了13元大环内酯类化合物（-）-美洛瑞A以及不自然的（+）-美洛瑞A的首次全合成。该合成具有简洁的13步合成法（最长11步线性序列），可提供灵活的立体控制以及非自然模拟合成深入研究抗真菌SAR的机会。这条路线的特点是添加了铜酸盐，埃文斯不对称烷基化和闭环易位（RCM），以关闭13元大环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 四甲基乙二胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((R)-2-methylpent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钠化 Evans 烯醇化物的结构和反应性：溶剂化和混合聚集对烷基化立体化学和机理的作用

  摘要：

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA)、(R,R)-反式-存在下，使用二异丙基酰胺钠 (NaDA) 或六甲基二硅肼钠 (NaHMDS) 生成基于恶唑烷酮的钠化烯醇化物 (Evans enolates) N,N,N',N'-四甲基环己二胺 [(R,R)-TMCDA] 或 (S,S)-TMCDA。13C NMR 光谱分析结合连续变化法 (MCV)、X 射线晶体学和密度泛函理论 (DFT) 计算表明烯醇化物是八面体双二胺螯合单体。烯丙基溴烷基化的速率和计算研究表明基于双二胺螯合单体的过渡结构。钠化的 Evans 烯醇化物与 NaHMDS、NaDA 或 2,6-二叔丁基苯酚钠形成混合二聚体，检查其反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10364

文献信息

• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185103A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170190737A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物： 及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染特别是有用的，尤其是丙型肝炎感染。
• Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones
  作者：Christina Nöcker、Nadine Kaiser、Daniel Foley、Sonja Sievers、Petra Janning、Herbert Waldmann、Luca Laraia

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132118

  日期：2021.5

  Identifying the targets of bioactive small molecules is a challenging endeavor for which no general solution currently exists. Classical affinity purification experiments suffer from the need to functionalise a bioactive compound and link it to a solid support, which may interfere with target binding. A modern mass spectrometry-based proteomics technique that has partially circumvented this problem

  鉴定具有生物活性的小分子的靶标是一项具有挑战性的工作，目前尚无通用的解决方案。经典的亲和纯化实验需要功能化生物活性化合物并将其连接到固体支持物上，这可能会干扰靶标结合。基于现代质谱的蛋白质组学技术已部分规避了此问题，是热蛋白质组分析（TPP），它同时确定了未修饰的小分子对整个蛋白质组的热稳定性的影响。在这里，我们使用TPP来识别基于经常用作手性助剂的恶唑烷酮的新发现的自噬抑制剂的作用方式。出乎意料的是，发现所有核糖体蛋白中有很大一部分被抑制剂破坏了稳定性，
• Total synthesis of both (+)-compactin and (+)-mevinolin. A general strategy based on the use of a special titanium reagent for dicarbonyl coupling
  作者：Derrick L. J. Clive、K. S. Keshava Murthy、Andrew G. H. Wee、J. Siva Prasad、Gil V. J. Da Silva、Marek Majewski、Paul C. Anderson、Claire F. Evans、Richard D. Haugen

  DOI：10.1021/ja00164a024

  日期：1990.4

  A strategy is described for stereocontrolled synthesis of hypocholesterolemic compounds, (+)-compactin(+)-mevinolin

  描述了一种用于立体控制合成低胆固醇化合物 (+)-compactin(+)-mevinolin 的策略