3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile | 372517-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile；5-Phenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-2-carbonitrile
• CAS: 372517-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂
• 分子量: 242.28
• InChiKey: XXSWGHSUWWZHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化2-甲基-1-(2-羰基-2-苯基乙基)吡啶正离子 在 氢氧化钾 、 tetrakis(pyridine)cobalt(II) dichromate 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-5-甲基吲哚并咪唑分子内缩合制备吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380408

文献信息

• Novel synthetic routes to nitrogen-bridged tricyclic derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine derived from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides
  作者：Jiaxin Hu、Xin Jiang、Ting He、Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b102449n

  日期：——

  routes to nitrogen-bridged derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine were developed starting from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides. Thus, 2-benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide (1) afforded 3,4-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizines (4) via 1,3-dipolar cycloaddition, to yield 3,5-dibenzoylindolizines (3), followed by intramolecular McMurry coupling. Similarly

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3
• Palladium-Catalyzed Oxidative C−H Bond and C═C Double Bond Cleavage: C-3 Acylation of Indolizines with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Yuzhu Yang、Li Chen、Zhaoguo Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol200025k

  日期：2011.3.18

  A novel palladium-catalyzed C-3 acylation of indolizines with α,β-unsaturated carboxylic acids via C−H bond and C═C double bond cleavage under oxidative conditions is described. The regioselectivity is assisted by the carboxylic group, and the selection of the oxidant is crucial to the reaction.

  描述了一种新颖的钯催化吲哚嗪类化合物的C-3酰化反应，在氧化条件下通过CH键和C═C双键裂解α，β-不饱和羧酸。区域选择性由羧基辅助，氧化剂的选择对反应至关重要。
• Preparation of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Derivatives by intramolecular condensation of 3-acyl-5-methylindolizines
  作者：Feng Liang、Jiaxin Hu、Lande Zhang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570380408

  日期：2001.7

  synthesize pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives. The reaction sequence proceeds via preparation of 3-acyl-5-methylindolizines followed by an intramolecular condensation. The procedures were carried out under convenient conditions and gave the products in high yields. It could be expected to be used to prepare a broad range of potentially interesting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives.

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。