3-allyl-1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one | 1309578-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-fluoro-3-hydroxy-3-prop-2-enylindol-2-one；1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxy-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1309578-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: PZPODSXHYWUGAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 碘 、 氢化镱 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3-allyl-1-benzyl-5-fluoro-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镱(II)试剂作为格氏试剂和单电子转移试剂在合成3-取代2-羟吲哚中的应用

  摘要：

  报道了使用镱 (II) 试剂作为亲核试剂和单电子转移试剂在靛红衍生物与镱 (II) 试剂的反应中。从合成的角度来看，开发了一种通用、高效且实验简单的一锅法制备 3-取代 2-羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1516-7917

文献信息

• BINOL derivatives-catalysed enantioselective allylboration of isatins: application to the synthesis of (<i>R</i>)-chimonamidine
  作者：Julien Braire、Vincent Dorcet、Joëlle Vidal、Claudia Lalli、François Carreaux

  DOI：10.1039/d0ob01386b

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the 3-allyl-3-hydroxyoxindole skeleton was accomplished in yields up to 99% via a metal-free and enantioselective allylation of isatins (90–96% ee) using BINOL derivatives as catalysts and an optimized allylboronate. This methodology was applied at a gram-scale to the synthesis of the natural product (R)-chimonamidine.

  使用 BINOL 衍生物作为催化剂和优化的烯丙基硼酸酯，通过靛红（90-96% ee）的无金属和对映选择性烯丙基化，实现了 3-烯丙基-3-羟基羟吲哚骨架的不对称合成，产率高达 99% 。该方法以克级应用于天然产物 ( R )-chimonamidine 的合成。
• Designed Iron Catalysts for Allylic C−H Functionalization of Propylene and Simple Olefins
  作者：Ruihan Wang、Yidong Wang、Ruiqi Ding、Parker B. Staub、Christopher Z. Zhao、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202216309

  日期：2023.3

  complex was discovered to enable the coupling of the allylic carbon of propylene and carbonyl electrophiles. This approach was also successfully applied to allylic C−H functionalization of simple olefins. Experimental and computational studies provided insights into the mechanism and origins of ligand effects on reactivity and diastereoselectivity.

  发现了一种新的环戊二烯基铁二羰基络合物，可以使丙烯的烯丙基碳与羰基亲电子试剂偶联。该方法还成功应用于简单烯烃的烯丙基 C−H 官能化。实验和计算研究提供了配体对反应性和非对映选择性影响的机制和起源的见解。
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.