(Z)-1,3-diiodo-but-2-ene | 134005-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,3-diiodo-but-2-ene
• 英文别名: (Z)-1,3-Diiodo-2-butene；(Z)-1,3-diiodobut-2-ene
• CAS: 134005-20-2
• 化学式: C₄H₆I₂
• 分子量: 307.901
• InChiKey: MTIFMNTZMLZREE-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-diiodo-but-2-ene 在 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-•C2H3C（CH3）I自由基的红外光谱，是由（Z）-和（E）-（CH2I）HC═C（CH3）I在固体对氢中光解离而产生的。

  摘要：

  异戊二烯的臭氧分解以产生Criegee中间体，例如甲基乙烯基酮氧化物（MVKO），C 2 H 3 C（CH 3）OO是大气化学中的重要过程。MVKO是在将1，3-二碘丁-2-烯，（CH 2 I）HC═C（CH 3）I和O 2的气态混合物光解后在实验室中生产和鉴定的，但其机理是形成仍未探索。我们合成了纯的（Z）-和（E）-1,3-二碘代丁-2-烯，并测量了它们独特的IR光谱。固体p -H 2中的（Z）-和（E）-1,3-二碘代丁-2-烯在280 nm处辐照在3.3 K时，末端C-I键的裂变产生（Z）-和（E）-3-碘-丁-2-烯-1-基[ • C 2 H 3 C（CH 3）I]基团， 分别。这些自由基的特征是在2962.4、1423.8、1265.3、1120.9 / 1127.0、921.4 / 922.3和792.5 / 791.7 cm –1处具有红外吸收谱线，并且对于（Z）- • C

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.0c03987
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (Z)-3-iodo-but-2-enyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1,3-diiodo-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称的heck反应阴离子捕获过程。Capnellenols关键中间体的催化不对称合成

  摘要：

  通过不对称的Heck反应和随后的乙酸根阴离子捕获过程，实现了萘酚的关键中间体4和15的催化不对称合成。此外，上述反应已成功地用于不对称的Heck反应-胺捕获过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80534-2

文献信息

• Synthesis and evaluation of colletoic acid core derivatives
  作者：Taotao Ling、Lekh Nath Gautam、Elizabeth Griffith、Sourav Das、Walter Lang、William R. Shadrick、Anang Shelat、Richard Lee、Fatima Rivas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.027

  日期：2016.3

  regeneration presents a potential strategy for MetS treatment. Recently we disclosed the total synthesis of (+)-colletoic acid as a potent 11β-HSD1 inhibitor. Herein, we describe our improved processing chemistry for the synthesis of the colletoic acid core to access a diverse number of derivatives for evaluation against 11β-HSD1. The Evan's chiral auxiliary was utilized to construct the acyclic precursor

  皮质醇稳态与代谢综合征（MetS）的发病机理有关，因为它刺激肝糖异生和脂肪形成。MetS被归类为会增加2型糖尿病和心血管疾病风险的健康状况。细胞内皮质醇水平由11β-羟基类固醇脱氢酶（1型和2型）以组织依赖性方式调节。1型酶（11β-HSD1）在靶向糖皮质激素的组织中广泛表达，并负责将可的松转化为活性皮质醇。皮质醇再生的局部减少为MetS治疗提供了一种潜在的策略。最近，我们公开了作为强效11β-HSD1抑制剂的（+）-松香酸的全合成。在此处，我们描述了改进的用于合成大肠酸核心的加工化学方法，以访问多种衍生物来评估11β-HSD1。埃文的手性助剂被用于构建无环前体通过改进的Heck反应以优异的化学收率得到图12所示的环戊烷芯9。结肠酸核心衍生物对11β-HSD1具有适度的活性，可用于进一步的生物学评估。
• Sur la réaction de l'iodure de triméthylsilyle avec les alcools acétyléniques
  作者：Jean-Louis Gras、You Yan Kong Win Chang、Marcel Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87672-8

  日期：1982.1

  Iodotrimethylsilane reacts with propargyl alcohols to give unsaturated halohydrins or unsaturated alkyl diiodides.

  碘代三甲基硅烷与炔丙醇反应生成不饱和卤代醇或不饱和烷基二碘化物。
• Insights into Long-Range Structural Effects on the Stereochemistry of Aldol Condensations:  A Practical Total Synthesis of Desoxyepothilone F
  作者：Chul Bom Lee、Zhicai Wu、Fei Zhang、Mark D. Chappell、Shawn J. Stachel、Ting-Chao Chou、Yongbiao Guan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja010039j

  日期：2001.6.1

  high-yielding synthesis of dEpoF. The reduction of the keto group at C3 via a Noyori protocol after Suzuki coupling had proved to be very difficult. In our current approach, two consecutive aldol reactions are used to fashion the acyl sector. In the first aldol condensation, C6 becomes attached to C7. Following protection at C7, a two-carbon acetate equivalent is used to join C2 and C3 with very high asymmetric

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该
• Synthetic Studies toward Leucosceptroid Family of Natural Products
  作者：Peng Sun、Junli Ao、Tianjiao Qiao、Shuming Wu、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02597

  日期：2021.8.20

  Leucosceptroids are sesterterpenoids with potent antifeedant and antifungal activities. In this paper, efforts on two synthetic strategies toward stereoselective total synthesis of the leucosceptroid family of natural products are reported. Intramolecular addition cyclization strategy could lead to a stereochemically mismatched core structure, while intermolecular addition/ring-closing metathesis cyclization

  Leucosceptroids 是具有强效拒食和抗真菌活性的二萜类化合物。在本文中，报告了两种合成策略对天然产物 leucosceptroid 家族的立体选择性全合成的努力。分子内加成环化策略可能导致立体化学错配的核心结构，而分子间加成/闭环复分解环化策略成功地提供了一种先进的普通中间体，该中间体带有八个连续的立体中心，包括三个四取代的中心，与所有立体化学完全匹配leucosceptroid H 中的三环骨架。该中间体向 leucosceptroid H 的后期转化在将仲羟基氧化为靶标中的羰基方面遇到了困难。而不是所需的氧化，
• Four-Carbon Criegee Intermediate from Isoprene Ozonolysis: Methyl Vinyl Ketone Oxide Synthesis, Infrared Spectrum, and OH Production
  作者：Victoria P. Barber、Shubhrangshu Pandit、Amy M. Green、Nisalak Trongsiriwat、Patrick J. Walsh、Stephen J. Klippenstein、Marsha I. Lester

  DOI：10.1021/jacs.8b06010

  日期：2018.8.29

  In particular, unimolecular decay of MVK-OO is predicted to be the major source of hydroxyl radicals (OH) in isoprene ozonolysis. This study reports the initial laboratory synthesis and direct detection of MVK-OO through reaction of a photolytically generated, resonance-stabilized monoiodoalkene radical with O2. MVK-OO is characterized utilizing infrared (IR) action spectroscopy, in which IR activation

  臭氧与异戊二烯（大气中含量最丰富的挥发性有机化合物之一）的反应产生三种不同的羰基氧化物 (RR'COO)，称为 Criegee 中间体：甲醛氧化物 (CH2OO)、甲基乙烯基酮氧化物 (MVK-OO)和甲基丙烯醛氧化物 (MACR-OO)。取代基的性质（R,R' = H, CH3, CH=CH2）和 Criegee 中间体的构象控制着它们随后在大气中的化学反应。特别是，预测 MVK-OO 的单分子衰变是异戊二烯臭氧分解中羟基自由基 (OH) 的主要来源。本研究报告了 MVK-OO 的初步实验室合成和直接检测，通过光解产生的、共振稳定的单碘烯烃自由基与 O2 反应。MVK-OO 的特点是利用红外 (IR) 作用光谱，其中 MVK-OO 的 IR 激活具有两个量子量的 CH 拉伸。6000 cm-1 与所得 OH 产物的紫外线检测相结合。MVK-OO 通过将实验观察到的 IR 光谱特征与理论预测的