2-(prop-1-ynyl)trifluoroacetanilide | 155335-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(prop-1-ynyl)trifluoroacetanilide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(prop-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-(2-prop-1-ynylphenyl)acetamide
• CAS: 155335-07-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: NCEYIQCCPFOOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-ynyl)trifluoroacetanilide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 3-(二苯基膦基)丙胺 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(1-(2-morpholinoethyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(prop-1-ynyl)trifluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971

文献信息

• 2-Substituted-3-acylindoles through the Palladium-Catalysed Carbonylative Cyclization of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Aryl Halides and Vinyl Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Veronica Carnicelli、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80766-3

  日期：1994.1

  The palladium-catalysed reaction of readily accessible 2-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl hanides and vinyl triflates under a carbon monoxide atmosphere (1 or 7 atm) the presence of potassium carbonate produce s 2-substituted-3-acyl indoles in fair to good yield. The acidity of the nitrogen-hydrogen bond proved to be of primary importance for the success of the reaction. The methodology has been

  在碳酸钾的存在下，在一氧化碳气氛（1或7 atm）下，钯易于催化的2-炔基三氟乙酰苯胺与芳基化物和乙烯基三氟甲磺酸酯的反应，可公平地以良好的收率产生s 2-取代的3-酰基吲哚。事实证明，氮氢键的酸度对于反应的成功至关重要。该方法已被用于合成普鲁瓦多林，该药物对人的术后疼痛具有镇痛作用。
• Indoles and azaindoles as antiviral agents
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070072911A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to indoles and azaindoles of formula (1): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , Ar, n, p and q are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C virus infections.

  本发明涉及式（1）的吲哚和氮杂吲哚：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，Ar，n，p和q如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎病毒感染。
• Indole acetamides as inhibitors of the hepatitis c virus ns5b polymerase
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070167447A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  The present invention relates to indole and azaindole compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , R 1 , R 2 and n are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚化合物：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，R1，R2和n如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，在预防和治疗丙型肝炎感染方面有用。
• Ni-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Amides to Access Multi-Functionalized Indoles
  作者：Kwan Hong Min、Naeem Iqbal、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03971

  日期：2022.2.4

  selectively in the presence of an uncommon bidentate primary aminophosphine ligand to access highly functionalized indoles comprising biologically important trifluoromethyl groups and challenging electron-rich alkenyl groups at the 2- and 3-positions, respectively. Indole molecules were installed within natural products or drug molecules under mild conditions, and a trifluoromethylated analogue of a drug

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。