1-benzyl-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1208492-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 1208492-96-9
• 化学式: C₁₇H₁₁F₆N₃
• 分子量: 371.285
• InChiKey: KAWILBOXIDVTOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜纳米结构的叠氮化物辅助生长及其作为碳负载催化剂在两步三组分叠氮化物-炔烃环加成中的应用

  摘要：

  铜纳米结构是通过在温和条件下在乙醇/水中使用-l-抗坏血酸钠和叠氮化钠还原Cu(I)同时进行胺化反应而获得的。当卤苯底物在块状炭黑 (CB) 载体存在下反应时，会形成簇状铜亚微米颗粒 (SMP) 和微米颗粒 (MP)。优化了 MP 的生长条件，并通过扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱、热重分析和电感耦合等离子体质谱分离和表征了支撑的纳米结构。这些颗粒是可移动的并负载在 CB 基质内，并被证明是叠氮-炔环加成 (CuAAC) 中的活性催化剂。以苄基溴、叠氮化钠和苯乙炔的两步三组分叠氮化物-炔环加成反应作为模型反应，评估了颗粒的催化能力。对反应条件进行了优化，并将优化后的条件应用于不同官能度三唑类化合物的合成。研究了催化剂的可回收性，讨论了消耗模式，并对条件进行了微调以达到良好的可回收性。这证明了 SMP/MP 作为 CuAAC 催化剂的更广泛的适用性及其局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c01597

文献信息

• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water
  作者：Ramar Arun Kumar、Dhanaji V. Jawale、Emmanuel Oheix、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/adsc.202000795

  日期：2020.10.21

  was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable ligand environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。
• Olefin Polymerization Catalysts
  申请人：Chevalier Reynald

  公开号：US20110294972A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to transition metal complexes comprising a metal of group 3, 4, or 6 of the Periodic Table of the Elements and one, or two mono-anionic triazole ligands It has been found that these transition metal complexes which comprise at least one triazole fragment having a substituent with an unsaturated fragment are suitable as precatalysts for the polymerization of olefins. In these complexes one carbon atom of the unsaturated fragment is bound directly or via a bridge to a triazole group and the other carbon atom is bound to the transition metal. The complexes are useful as catalysts for olefin polymerization, a catalyst system comprising these complexes and a process for the polymerization of olefins under the use of the catalyst system.

  该发明涉及过渡金属配合物，其中包括元素周期表第3、4或6族的金属和一个或两个单阴离子三唑配体。已经发现，这些包含至少一个带有不饱和片段取代基的三唑片段的过渡金属配合物适用于烯烃的预催化剂。在这些配合物中，不饱和片段的一个碳原子直接或通过桥连接到一个三唑基团，另一个碳原子与过渡金属结合。这些配合物可用作烯烃聚合的催化剂，包括这些配合物的催化剂体系以及在使用该催化剂体系下进行烯烃聚合的工艺。
• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。
• A Versatile Cu^IIMetal-Organic Framework Exhibiting High Gas Storage Capacity with Selectivity for CO₂: Conversion of CO₂to Cyclic Carbonate and Other Catalytic Abilities
  作者：Dinesh De、Tapan K. Pal、Subhadip Neogi、S. Senthilkumar、Debasree Das、Sayam Sen Gupta、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1002/chem.201504747

  日期：2016.3.1

  moiety solvothermally forms two isostructural metal–organic frameworks (MOFs) LM (M=ZnII, CuII). Framework LCu can also be obtained from LZn by post‐ synthetic metathesis without losing crystallinity. Compared with LZn, the LCu framework exhibits high thermal stability and allows removal of guest solvent and metal‐bound water molecules to afford the highly porous, LCu′. At 77 K, LCu′ absorbs 2.57 wt %

  线性四羧酸配体H 4 L，带有悬垂的胺部分，通过溶剂热形成两个同构的金属-有机骨架（MOF）L M（M = Zn II，Cu II）。骨架L Cu也可以通过合成后复分解从L Zn中获得，而不会失去结晶度。与L Zn相比，L Cu骨架具有较高的热稳定性，可以除去客体溶剂和与金属结合的水分子，从而提供高度多孔的L Cu '。在77 K时，L Cu '在1 bar下吸收2.57 wt％的H 2，在36 bar下显着增加到4.67 wt％。框架基本上吸收高的甲烷（238.38厘米3 克-1在303 K和60巴，17.03重量％）。的CH 4在303 K吸收给出166厘米的总容积3  （STP）厘米-3在35巴（223.25厘米3 克-1，15.95％（重量））。有趣的是，连接器中的NH 2基团修饰了通道表面，允许在1 bar和273 K下吸收显着的39.0 wt％的CO 2，这是最著名的吸收MO 2的MOF的范畴。还，L