1,3-diethylimidazolium bromide | 54304-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-diethylimidazolium bromide
• 英文别名: 1,3-diethyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1,3-diethylimidazol-1-ium;bromide
• CAS: 54304-66-4
• 化学式: Br*C₇H₁₃N₂
• 分子量: 205.098
• InChiKey: CIKIMCLALRWQLU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 密度：
  1.35506 g/cm3 (liquid)(Temp: 20 °C; Press: 750 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethylimidazolium bromide 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1,3-二乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  形状保持单晶到无定形到单晶多晶型转变是可能的

  摘要：

  许多结晶材料形成多晶型物并随着温度或压力在不同形式之间经历固-固转变。然而，人们对转化的机制仍然知之甚少。关于转变过程的结论通常是通过比较转变前后的晶体结构得出的，但是这些转变的普遍快速速度极大地阻碍了获得详细的机械知识。当晶体形态不改变时，假定在整个过程中保持结晶度。在这里，我们报告了 ZnCl 2 (1,3-diethylimidazole-2-thione) 2多晶型物之间的转化它们的速度足够慢，可以明确地将单晶分配给单晶转变，并通过无定形中间相进行形状保持。这一结果从根本上挑战了普遍接受的多态相变机制观点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08590
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-3-ethylimidazolium bromide 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1,3-diethylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42150c

文献信息

• Multi-functional fluorinated ionic liquid infused slippery surfaces with dual-responsive wettability switching and self-repairing
  作者：Qingqing Rao、Ao Li、Jiawen Zhang、Jingxian Jiang、Qinghua Zhang、Xiaoli Zhan、Fengqiu Chen

  DOI：10.1039/c8ta08956f

  日期：——

  multiple responsive slippery surfaces based on other lubricants possessing self-repairing properties. Here, a smart slippery surface with controllable wettability was fabricated by using solid/liquid fluorinated ionic liquids (FILs) as lubricants and fluoropolymer films as the underlying substrates. The FIL, a thermo-responsive phase-transition material, was synthesized by ionic exchange and the substrate

  具有可控润湿性的刺激响应性光滑表面由于其在许多领域中的潜在应用而备受关注。但是，大多数这些表面仅采用石蜡作为润滑油，仅通过加热即可实现润湿性转变。此外，鲜有关于光滑滑面的自修复特性的报道。因此，在基于具有自修复特性的其他润滑剂制造多个响应性光滑表面方面仍然存在挑战。在这里，通过使用固体/液体氟化离子液体（FIL）作为润滑剂和含氟聚合物薄膜作为下层基材，制造了具有可控制的润湿性的光滑表面。FIL是一种热响应相变材料，通过离子交换法合成了碳纳米管，该基体表现出良好的自修复性能以及磁热和光热响应。通过在光照射或磁场下调节基板温度以改变FIL的相态，表面可以实现可湿性转换。此外，可以通过调节熔化温度来调节响应温度（FIL的T m）。FIL最初是合成的，没有报道使用FIL作为润滑剂来实现光滑表面的润湿性变化。这项工作为制备智能的光滑表面提供了一种新型的润滑剂，从而促进了光滑表面在液体传输设备中的应用。
• Application of three-legged piano-stool cyclopentadienyl-N-heterocyclic carbene iron(II) complexes as in situ catalysts for the transfer hydrogenation of ketones
  作者：Muhammad D. Bala、Monisola I. Ikhile

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.01.016

  日期：2014.4

  A one pot system has been developed based on nine related 1,3-dialkylated imidazolium salts for the in situ generation of N-heterocyclic carbene iron(II) complexes in which the complexes were directly tested as catalysts for the transfer hydrogenation of ketones. This is a simplified reproducible process that aims to eliminate unnecessary purification steps for the isolation of such catalysts prior

  已经开发了基于九种相关的1,3-二烷基化的咪唑鎓盐的一锅系统，用于就地生成N-杂环卡宾铁（II）配合物，其中直接测试了该配合物作为酮转移氢化的催化剂。这是简化的可重现方法，其目的是消除在施用前用于分离此类催化剂的不必要的纯化步骤。配合物10 – 12已经在相似条件下制备，分离并通过光谱学和晶体学方法表征其结构。三种配合物的固态结构相似，并且在每个铁中心周围显示出扭曲的八面体三足钢琴凳形几何形状，类似于报道的带有相关配体的配合物。作为与原位催化体系比较的基础，还测试了分离的配合物作为酮转移氢化的催化剂。结果，在优化的反应条件下，所有原位发现生成的催化剂具有与基于分离的络合物的催化剂相似的优异活性，并具有中等至优异的向所需醇产物的转化率。各种脂族，芳族和环状酮的转化率高达100，转换率高达200。
• Hexyl triazabutadiene as a potent alkylating agent
  作者：Diana C. Knyazeva、Flora W. Kimani、Jean-Laurent Blanche、John C. Jewett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.056

  日期：2017.7

  Alkyl diazonium ions are among the most reactive alkylating agents in the synthetic chemists’ arsenal. That said, there are precious few methods by which one can selectively and safely utilize this chemistry. Herein, we show the use of a bench stable hexyl triazabutadiene as a source of reactive diazonium ions that undergo substitution chemistry with weak nucleophiles, such as carboxylates and even

  烷基重氮离子是合成化学家武器库中最具反应性的烷基化剂。就是说，很少有方法可以选择性和安全地利用这种化学方法。本文中，我们显示了使用稳定的己基三氮杂丁二烯作为反应性重氮离子的来源，该反应性重氮离子经过弱亲核试剂（如羧酸盐，甚至磺酸盐）的取代化学反应。在不存在亲核试剂的情况下，观察到发生消除。为了克服源于该反应副产物抑制的问题，我们显示了三氮杂丁二烯可以用异氰酸甲苯磺酰基预活化。
• Steric Properties of <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes affect the Performance of Electronic Probes
  作者：Christopher Barnett、Marcus L. Cole、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/ejic.202100796

  日期：2021.12.21

  Size matters. The impact of the size of the N-substituents of N-heterocyclic carbenes on two common NMR based electronic probes has been investigated, highlighting that care must be taken to ensure the probe gives meaningful information of the ligand properties. That is, make sure you measure what you want.

  尺寸很重要。已经研究了N-杂环卡宾的N-取代基大小对两种常见的基于 NMR 的电子探针的影响，强调必须注意确保探针提供有意义的配体特性信息。也就是说，确保你衡量你想要什么。
• NHC Gold Halide Complexes Derived from 4,5-Diarylimidazoles: Synthesis, Structural Analysis, and Pharmacological Investigations as Potential Antitumor Agents
  作者：Wukun Liu、Kerstin Bensdorf、Maria Proetto、Ulrich Abram、Adelheid Hagenbach、Ronald Gust

  DOI：10.1021/jm201156x

  日期：2011.12.22

  A series of novel neutral NHC gold halide complexes derived from 4,5-diarylimidazoles were synthesized, characterized, and analyzed for biological effects. High growth inhibitory effects in MCF-7 and MDA-MB 231 breast cancer as well as HT-29 colon cancer cell lines depended on the presence of the C4,C5-standing aromatic rings. Methoxy groups at these rings did not change the growth inhibitory properties

  合成，表征和分析生物学效应的一系列新的中性NHC卤化金从4，5-二芳基咪唑合成。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌以及HT-29结肠癌细胞系中的高生长抑制作用取决于存在C4，C5的芳香环的存在。这些环上的甲氧基没有改变生长抑制特性，而邻位的F取代基（5d）则增加了MCF-7和MDA-MB 231细胞的活性。氮原子上的取代基和金属的氧化态起次要作用。活性最高的溴[1,3-二乙基-4,5-双（2-氟苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基]金（I）（5d）的活性明显高于顺铂。除以该酶为主要靶点外，所有复合物对硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的抑制作用（EC 50 = 374–1505 nM）均显着低于金诺芬（EC 50 = 18.6 nM）。由于核含量低，DNA相互作用参与作用方式的可能性很小。缺少的ER结合以及缺少的生长抑制和COX酶灭活的相关性也排除了这些靶标。