2-(4-bromophenyl)cycloheptanone | 1267641-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)cycloheptan-1-one；2-(4-bromophenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 1267641-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO
• 分子量: 267.166
• InChiKey: DNVPCSCKPLZERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)cycloheptanone 在 吡啶 、 sodium acetate trihydrate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 8-(4-bromophenyl)azocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams

  摘要：

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。

  DOI：

  10.1039/c2ob00012a
• 作为产物：
  描述：

  p-bromobenzaldehyde tosylhydrazide 、 环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-(4-bromophenyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams

  摘要：

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。

  DOI：

  10.1039/c2ob00012a

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01185
  作者：Yu, Qian、Zhou, Donglin、Ma, Junjun、Song, Chunlan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01185

  日期：——

  Herein, we present a decarboxylative nucleophilic fluorination of carboxylic acids with a silver catalyst. This strategy enables the synthesis of a myriad of diverse and valuable fluorinated motifs under mild conditions, demonstrating good functional-group tolerance and utility in late-stage functionalization. In contrast to traditional electrophilic fluorination, this nucleophilic method utilizes

  在此，我们提出了用银催化剂对羧酸进行脱羧亲核氟化。该策略使得能够在温和条件下合成无数多样且有价值的氟化基序，表现出良好的官能团耐受性和后期官能化的实用性。与传统的亲电氟化相比，这种亲核方法利用更容易获得的亲核氟化试剂，在成本效益、广泛的底物范围和官能团兼容性方面具有显着的优势。
• The acid-mediated ring opening reactions of α-aryl-lactams
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c2ob00012a

  日期：——

  4-Aryl-azetidin-2-ones (β-lactams) undergo ring opening with triflic acid to give cinnamamides which, in benzene, react further to give 3-aryl-3-phenyl-propionamides. Prolonged reaction times in benzene give 3,3-diphenyl-propionamide via an aryl/phenyl exchange. Lactams of ring size 7 and higher also ring open, but only 7- and 8-membered rings give pure diphenylalkylamides. AlCl3 only ring opens the 4-aryl-azetidinones.

  4- 芳基氮杂环丁-2-酮（δ-内酰胺）与三氟甲酸开环生成肉桂酰胺，肉桂酰胺在苯中进一步反应生成 3-芳基-3-苯基丙酰胺。在苯中延长反应时间，通过芳基/苯基交换得到 3,3-二苯基丙酰胺。环径为 7 或更大的内酰胺也能开环，但只有 7 和 8 元环才能生成纯的二苯基烷基酰胺。AlCl3 只能使 4-芳基氮杂环丁酮开环。