3-p-tolyl-s-triazole-5-thiolacetic acid | 132895-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-p-tolyl-s-triazole-5-thiolacetic acid
• 英文别名: 2-[(5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid；2-{[5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetic acid；2-[[5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 132895-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD01190087
• 分子量: 249.293
• InChiKey: VIDPPAQOCSVKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolyl-s-triazole-5-thiolacetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-(4-methylphenyl)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Dahiya; Puri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 38 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylbenzoyl)-3-thisemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-p-tolyl-s-triazole-5-thiolacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Dahiya; Puri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 38 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of 1,2,4-triazoles as new thymidine phosphorylase inhibitors: Future anti-tumor drugs
  作者：Sohail Anjum Shahzad、Muhammad Yar、Zulfiqar Ali Khan、Lubna Shahzadi、Syed Ali Raza Naqvi、Adeem Mahmood、Sami Ullah、Ahson Jabbar Shaikh、Tauqir Ali Sherazi、Adebayo Tajudeen Bale、Jędrzej Kukułowicz、Marek Bajda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.005

  日期：2019.4

  Thymidine phosphorylase (TP) is over expressed in several solid tumors and its inhibition can offer unique target suitable for drug discovery in cancer. A series of 1,2,4-triazoles 3a-3l has been synthesized in good yields and subsequently inhibitory potential of synthesized triazoles 3a-3l against thymidine phosphorylase enzyme was evaluated. Out of these twelve analogs five analogues 3b, 3c, 3f,

  胸苷磷酸化酶（TP）在几种实体瘤中过度表达，其抑制作用可提供适用于癌症药物发现的独特靶标。已经以高产率合成了一系列1,2,4-三唑3a-3l，随后评估了合成的三唑3a-3l对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在这十二个类似物中，五个类似物3b，3c，3f，3l和3l对胸苷磷酸化酶表现出良好的抑制潜力。以IC50值表示的抑制潜力在61.98±0.43至273.43±0.96μM范围内，将7-地塞黄嘌呤用作标准抑制剂，IC50 = 38.68±4.42μM。这些结果的鼓励下，合成了更多的类似物1,2,4-三唑-3-巯基羧酸4a-4g，并评估了它们对胸苷磷酸化酶的抑制潜力。在该系列中，六个类似物4b-4g在43.86±1.11-163.43±2.03μM范围内表现出良好的抑制潜力。1,2,4-三唑酸4d的血管生成反应使用鸡绒毛膜尿囊膜（CAM）分析进行了评估。根据这些发现，讨论了选定的三唑的结构活性关系和
• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• US8785499B2
  申请人：——

  公开号：US8785499B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Kumar; Dahiya; Puri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 38 - 41
  作者：Kumar、Dahiya、Puri、Pujari

  DOI：——

  日期：——