N-(4-(N-(2-bromoethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 78234-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(2-bromoethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-acetamidophenylsulfonamido)ethyl bromide；N-acetyl-sulfanilic acid-(2-bromo-ethylamide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(2-brom-aethylamid)；Essigsaeure-[4-(2-brom-aethylsulfamoyl)-anilid]；N-[4-(2-bromoethylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 78234-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₃S
• mdl: MFCD02006967
• 分子量: 321.195
• InChiKey: QBUTVKNWJCWGDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(2-bromoethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(N-acetyl-sulfanilyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  388.硫化氢的添加到2-苯基Δ 2 -恶唑啉和benzoylethyleneimine：稠合的噻唑烷环butyroazlactone系统的尝试合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001919
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到N-(4-(N-(2-bromoethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  耐抗亚磺酰胺性淋病奈瑟氏球菌的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和硫代硫酸盐的合成及其对二氢蝶呤合成酶的活性。

  摘要：

  由对乙酰氨基苯甲磺酰氯与氨基烷基二硫二氢溴化物或氨基烷基溴化氢溴酸盐接着是硫代硫酸钠的反应合成了一系列的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）链烷硫基硫酸盐。几种化合物显示出对从淋病奈瑟氏球菌的耐磺腈菌株中分离的二氢蝶呤合成酶的抑制活性，其活性与磺酰胺的活性顺序相同。磺胺酰胺结构疏水性的增加并未增加对该酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710720

文献信息

• Inhibitor of dihydrofolate reductase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04258045A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  A group of aryl-Z-alkoxy-5-benzylpyrimidines wherein Z is oxy, thio, imino, carbonyl, carbamoyl, sulfonyl, sulfinyl or sulfamoyl has been prepared from 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine via alkylation with either an aryl-Z-alkyl halide or a substituted glycidyl ether. These compounds are potent dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors which are useful as antibacterial, anti-protozoal and antitumor agents.

  一组含有芳基-Z-烷氧基-5-苄基嘧啶的化合物已经从2,4-二氨基-5-苄基嘧啶经过烷基化制备而成，其中Z是氧、硫、亚胺、羰基、氨基甲酰、磺酰、亚磺酰或磺酰胺基，这些化合物是有效的脱氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，可用作抗菌、抗原虫和抗肿瘤剂。
• Yahiaoui, Samir; Hamidouche, Katia; Ballandonne, Céline, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 283 - 293
  作者：Yahiaoui, Samir、Hamidouche, Katia、Ballandonne, Céline、Davis, Audrey、De Oliveira Santos, Jana Sopkova、Freret, Thomas、Boulouard, Michel、Rochais, Christophe、Dallemagne, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Jensen; Thorsteinson, 1941, vol. 15, p. 41,73
  作者：Jensen、Thorsteinson

  DOI：——

  日期：——
• POE, M.;RUYLE, W. V.
  作者：POE, M.、RUYLE, W. V.

  DOI：——

  日期：——