2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose | 7702-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁵-tribenzoyl-O²-methanesulfonyl-α-D-ribofuranose；O¹,O³,O⁵-Tribenzoyl-O²-methansulfonyl-α-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 7702-26-3
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₀S
• 分子量: 540.548
• InChiKey: VZIXNTWOWQCRAQ-DVAKJLRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Deoxy-2-[18F]-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18F]-labeled 2?-deoxy-2?-fluoro-5-methyl-1-?-D-arabinofuranosyluracil ([18F]-FMAU)

  摘要：

  报道了 2'-脱氧-2'-[18F]氟-5-甲基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖尿嘧啶 ([18F]-FMAU) 的合成。 2-脱氧-2-[ 18 F]氟-1,3,5-三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖2通过相应的三氟甲磺酸酯1与四丁基铵[ 18 F]氟化物的反应制备。将氟糖2转化为其1-溴衍生物3并与受保护的胸腺嘧啶4偶联。将粗产物混合物(5a和5b)在碱中水解并通过HPLC纯化以获得放射性标记的FMAU 6a。 6a 的放射化学产率在四个步骤中衰减校正为 20-30%（d.c.），四次运行的平均值为 25%。放射化学纯度 >99%，合成结束时 (EOS) 平均比活度为 2300 mCi/μmol。合成时间为轰击结束（EOB）后 3.5-4.0 小时。版权所有 © 2002 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.549
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 在 吡啶 、 苯 作用下， 生成 2-O-(methylsulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Evidence that the Supposed 3,5-Di-O-benzoyl-1,2-O-(1-hydroxybenzylidene)-α-D- ribose is Actually 1,3,5-Tri-O-benzoyl-α-D-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a048

文献信息

• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9