2-(4-aminophenylsulfonamido)ethyl bromide | 83626-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenylsulfonamido)ethyl bromide
• 英文别名: sulfanilic acid-(2-bromo-ethylamide)；Sulfanilsaeure-(2-brom-aethylamid)；4-amino-N-(2-bromoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 83626-73-7
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 279.158
• InChiKey: DKVBFTBSEMHWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminophenylsulfonamido)ethyl bromide 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到sodium 2-(4-aminophenylsulfonamido)ethanethiosulfate
  参考文献：
  名称：

  耐抗亚磺酰胺性淋病奈瑟氏球菌的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和硫代硫酸盐的合成及其对二氢蝶呤合成酶的活性。

  摘要：

  由对乙酰氨基苯甲磺酰氯与氨基烷基二硫二氢溴化物或氨基烷基溴化氢溴酸盐接着是硫代硫酸钠的反应合成了一系列的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）链烷硫基硫酸盐。几种化合物显示出对从淋病奈瑟氏球菌的耐磺腈菌株中分离的二氢蝶呤合成酶的抑制活性，其活性与磺酰胺的活性顺序相同。磺胺酰胺结构疏水性的增加并未增加对该酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710720
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-aminophenylsulfonamido)ethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  耐抗亚磺酰胺性淋病奈瑟氏球菌的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和硫代硫酸盐的合成及其对二氢蝶呤合成酶的活性。

  摘要：

  由对乙酰氨基苯甲磺酰氯与氨基烷基二硫二氢溴化物或氨基烷基溴化氢溴酸盐接着是硫代硫酸钠的反应合成了一系列的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）链烷硫基硫酸盐。几种化合物显示出对从淋病奈瑟氏球菌的耐磺腈菌株中分离的二氢蝶呤合成酶的抑制活性，其活性与磺酰胺的活性顺序相同。磺胺酰胺结构疏水性的增加并未增加对该酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710720

文献信息

• Dewing et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 239,243
  作者：Dewing et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yahiaoui, Samir; Hamidouche, Katia; Ballandonne, Céline, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 121, p. 283 - 293
  作者：Yahiaoui, Samir、Hamidouche, Katia、Ballandonne, Céline、Davis, Audrey、De Oliveira Santos, Jana Sopkova、Freret, Thomas、Boulouard, Michel、Rochais, Christophe、Dallemagne, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ω-(4-Aminophenylsulfonamido)alkyl Disulfides and Thiosulfates and their Activity against Dihydropteroate Synthetase from Sulfanilamide-Resistant Neisseria gonorrhoeae
  作者：William O. Foye、Joel M. Kauffman、Wichai Suttimool

  DOI：10.1002/jps.2600710720

  日期：1982.7

  omega-(4-aminophenylsulfonamido)alkyl disulfides and omega-(4-aminophenylsulfonamido)alkanethiosulfates was synthesized from the reaction of p-acetamidobenzenesulfanilyl chloride and either the aminoalkyl disulfide dihydrobromide or the aminoalkyl bromide hydrobromide followed by sodium thiosulfate. Several of the compounds showed inhibitory activity against dihydropteroate synthetase isolated from a

  由对乙酰氨基苯甲磺酰氯与氨基烷基二硫二氢溴化物或氨基烷基溴化氢溴酸盐接着是硫代硫酸钠的反应合成了一系列的ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）烷基二硫化物和ω-（4-氨基苯基磺酰胺基）链烷硫基硫酸盐。几种化合物显示出对从淋病奈瑟氏球菌的耐磺腈菌株中分离的二氢蝶呤合成酶的抑制活性，其活性与磺酰胺的活性顺序相同。磺胺酰胺结构疏水性的增加并未增加对该酶的抑制活性。