N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 205885-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 205885-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: GNLCZLZJJATUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 edetate disodium Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Epoxidation of Ene-Ynamides: Intramolecular Cyclopropanation Induced by the Intermediate α-Oxocarbene

  摘要：

  烯-炔酰胺三键的化学选择性环氧化反应会产生δ-氧代碳中间体，从而影响烯的分子内环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990841
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Regio- and Stereo-Selective Intermolecular Hydroamidation of Ynamides: An Approach to (<i>Z</i>)-Ethene-1,2-Diamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02409

  日期：2018.9.21

  An efficient intermolecular trans-selective β-hydroamidation of ynamides to furnish a series of (Z)-ethene-1,2-diamide derivatives with excellent regio- and stereo-selectivities is described. The trans-β-addition reactions have been illustrated for a wide range of substrates and proceeded under basic reaction conditions using readily available materials in the absence of a transition-metal catalyst

  描述了有效的分子间反式β-氢化酰胺化酰胺，以提供一系列具有优异的区域和立体选择性的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物。已经说明了广泛的底物的反式-β-加成反应，并且在不存在过渡金属催化剂的情况下，使用容易获得的材料在碱性反应条件下进行了反式-β-加成反应。这些新颖的（Z）-乙烯-1,2-二酰胺衍生物的合成方法为进一步探索其合成应用铺平了道路。
• A triazole-templated ring-closing metathesis for constructing novel fused and bridged triazoles
  作者：Xuejun Zhang、Richard P. Hsung、Hongyan Li

  DOI：10.1039/b701040k

  日期：——

  The feasibility of trapping the vinyl copper intermediate generated in situ from azide-[3 + 2] cycloadditions and viability of employing these triazoles as unique templates for ring-closing metathesis are described here; this work effectively combines the two powerful reactions for the first time to construct various de novo fused and bridged triazoles that are otherwise not trivial to synthesize.

  本文描述了捕获由叠氮化物[3 + 2]环加成反应原位生成的乙烯基铜中间体的可行性，以及将这些三唑用作闭合环复分解反应的独特模板的可行性；这项工作首次有效地结合了两种强大的反应，以构建各种从头熔合和桥联的三唑，否则这些合成就不容易了。
• Platinum Dichloride-Catalyzed Cycloisomerization of Ene-ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol049530g

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Various ene-tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This unprecedented and easily operated process can be coupled with a hydrolysis of the intermediate cyclic tosylenamides in a one-pot transformation, which provides cyclobutanones.

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• Regio‐ and Stereoselective Hydrophosphorylation of Ynamides: A Facile Approach to ( <i>Z</i> )‐ <i>β</i> ‐Phosphor‐Enamides
  作者：Zhiyuan Peng、Zhenming Zhang、Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Junfeng Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900734

  日期：2019.10.8

  The first trans‐selective β‐hydrophosphorylation of ynamides, which provides a facile approach to (Z)‐β‐phosphor‐enamide derivatives in moderate to excellent yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity, is described. This transition‐metal‐free reaction is featured with operationally simple procedure, mild reaction conditions, readily available starting materials, broad substrate scope and

  第一反式-选择性β ynamides的-hydrophosphorylation，它提供了一个简便的方法来（Ž） - β在中度至良好的产率和具有优异的区域选择性和立体选择性-phosphor烯酰胺衍生物，进行说明。这种无过渡金属的反应具有操作简单，反应条件温和，原料易得，底物范围广和官能团耐受性强等特点。注意，（Z）-β-磷（V ）-酰胺可以通过相应的膦衍生物的氧化或乙酰胺与二苯基膦氧化物的直接β-氢磷酸化来制备。此外，（Z）-β-磷（V ）-酰胺的顺反异构化很容易实现，以提供相应的（E）-β-磷（V）-酰胺。这一有利功能使您可以从同一原料制备（Z）-β-磷（V ）-酰胺以及（E）-β-磷（V）-酰胺。