N-(but-3-enyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-p-toluenesulfonamide | 406179-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-but-3-enyl-N-(2,2-dichloroethenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 406179-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 320.24
• InChiKey: PIQYSPIHXXFWJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  384.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-p-toluenesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(but-3-en-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-3-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(but-3-enyl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的自由基级联环化和铂（II）催化的环异构化

  摘要：

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.092

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides
  作者：Janine Cossy、Sylvain Couty、Marion Barbazanges、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2005-864821

  日期：——

  β,β-Dihaloenamides can be successfully involved in ­palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions. Whereas the resulting trisubstituted (Z)-β-bromoenamides could participate in a second cross-coupling leading to β,β-disubstituted enamides, the (Z)-β-chloroenamides have been converted to disubstituted ­ynamides by an E2 elimination.

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。
• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Synthesis of cyclic dienamide using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis of ene–ynamide
  作者：Miwako Mori、Hideaki Wakamatsu、Nozomi Saito、Yukako Sato、Rie Narita、Yoshihiro Sato、Reiko Fujita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.083

  日期：2006.4

  Ring-closing metathesis of ene-ynamide, which has alkene and ynamide moieties in a molecule, using a second-generation ruthenium carbene complex produced nitrogen-containing heterocycles, which have a dienamide moiety, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product with dienophile proceeded smoothly to give an indole or quinoline derivative in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Cyclic Dienamide Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Metathesis of Ene-Ynamide
  作者：Nozomi Saito、Yukako Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ol017298y

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Ring-closing metathesis of ene-ynamide using the second-gene ration Grubbs' catalyst produced nitrogen-containing heterocycles, which have dienamide moieties, in high yields. Diels-Alder reaction of the cyclized product and dienophile proceeded smoothly to afford a bi- or tricyclic compound.