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1-benzyl-4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1450594-64-5

中文名称
——
中文别名
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英文名称
1-benzyl-4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
英文别名
1-Benzyl-4-(4-pentylphenyl)triazole
1-benzyl-4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazole化学式
CAS
1450594-64-5
化学式
C20H23N3
mdl
——
分子量
305.423
InChiKey
FXMWCOJUAPLWTM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.4
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    30.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    溴甲苯 在 sodium azide 、 C12H16CuN4O4(2+)*2BF4(1-) 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 0.3h, 生成 1-benzyl-4-(4-pentylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
    参考文献:
    名称:
    测序[3 + 2]-环加成反应和多组分反应:在甲醇中使用离子液体负载的Cu(II)预催化剂,区域选择性微波辅助合成1,4-二取代的1,2,3-三唑
    摘要:
    具有两个至三个氮原子的杂环化合物在细胞的正常生命周期中起着关键作用。进一步设计和合成具有N的优质杂环化合物库原子作为新的化学探针,在药物发现中至关重要。在本文中,描述了一种用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的小型文库的有效的一锅多组分策略。这种新的多组分一锅法的特征在于,离子液体负载的Cu(II)预催化剂在甲醇催化的[3 + 2]-环加成反应中与微波辐射反应相结合。合成操作包括用甲醇有效还原离子液体负载的Cu(II)催化剂,然后使用原位生成的叠氮化物与炔烃进行[3 + 2]环加成反应,从而选择性地获得1,2,3-三唑。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2020.152273
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文献信息

  • Porous copper catalyzed click reaction in water
    作者:Chen Zhang、Bo Huang、Ying Chen、Dong-Mei Cui
    DOI:10.1039/c3nj00468f
    日期:——
    1,2,3-Triazoles were synthesized in water using a cheaper, simple and easily recyclable heterogeneous porous Cu catalyst via one-pot multi component reaction. The catalyst can be recycled five times without significant loss of its catalytic activity.
    1,2,3-三氮唑在水中通过一种廉价、简单且易于回收的多孔Cu异相催化剂,通过一锅多组分反应合成。该催化剂可以回收五次而不显著降低其催化活性。
  • Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
    作者:Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu
    DOI:10.1002/asia.201800567
    日期:2018.9.4
    bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable
    使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难,即水中有机物的传质效率低,这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题,可以使固体表面变成两亲的。但是,将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂,通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的,并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
  • Silica-supported metal acetylacetonate catalysts with a robust and flexible linker constructed by using 2-butoxy-3,4-dihydropyrans as dual anchoring reagents and ligand donors
    作者:Bingbing Lai、Zhipeng Huang、Zhifang Jia、Rongxian Bai、Yanlong Gu
    DOI:10.1039/c5cy01012h
    日期:——

    2-Butoxy-3,4-dihydropyrans were used, for the first time, as dual anchoring reagents and ligand donors to prepare the immobilize homogeneous metal acetylacetonate catalysts.

    2-丁氧基-3,4-二氢吡喃首次被用作双锚定试剂和配体供体,制备固定化均相金属乙酰丙酮酸酯催化剂。
  • Synthesis of heterogeneous Ru(<scp>ii</scp>)-1,2,3-triazole catalyst supported over SBA-15: application to the hydrogen transfer reaction and unusual highly selective 1,4-disubstituted triazole formation <i>via</i> multicomponent click reaction
    作者:Priti Sharma、Jayant Rathod、A. P. Singh、Pradeep Kumar、Yoel Sasson
    DOI:10.1039/c7cy02619f
    日期:——
    catalyst was screened for the multicomponent click cycloaddition reaction in water medium as a green solvent and it exhibited unusual and excellent selectivity for the formation of 1,4-disubstituted triazole product under mild reaction condition. In addition, SBA-15-Tz-Ru(II)TPP catalyst also catalyzed the hydrogen transfer reaction of various carbonyl compounds with excellent catalytic activity to
    在本研究中,我们展示了一种简单有效的配体形成方法,并通过点击反应将共价锚定到异质支持物上。锚固在SBA-15的点击修饰配体上的三氯化三(三苯基膦)钌(II)络合物[RuCl 2(PPh 3)3 ]形成了一种新型的高效多相SBA-15-Tz-Ru(II)TPP催化剂。固态13 C,29 Si和31 P CP-MAS NMR光谱为形成非均相催化剂提供了证据。SBA-15-Tz-Ru(II)TPP催化剂在水介质中作为绿色溶剂进行了多组分点击环加成反应的筛选,在温和的反应条件下,它对形成1,4-二取代的三唑产物表现出不同寻常的优异选择性。此外,SBA-15-Tz-Ru(II)TPP催化剂还催化了各种具有优异催化活性的羰基化合物的氢转移反应,得到了相应的醇。非均相催化剂可以循环使用多次(五次)而不会损失反应性。
  • Functionalized hypercrosslinked polymers with knitted N-heterocyclic carbene–copper complexes as efficient and recyclable catalysts for organic transformations
    作者:Zhifang Jia、Kewei Wang、Tao Li、Bien Tan、Yanlong Gu
    DOI:10.1039/c5cy02260f
    日期:——
    it was used as a solid catalyst for some organic transformations. An oxidative condensation reaction of indoles, 1,3-dicarbonyl compounds and phenylglyoxal monohydrate was developed with the aid of the HCP–NHC–Cu catalyst, which produced various polysubstituted olefins in high yield. The three-component click reaction of NaN3, phenylacetylene and benzyl halide, the Ullmann C–N coupling and the Glaser
    通过简单的外部交联反应成功合成了负载在超交联聚合物(HCP)上的N-杂环卡宾(NHC)-铜配合物。通过扫描电子显微镜(SEM),透射电子显微镜(TEM),氮吸附,傅立叶变换红外光谱(FT-IR),X射线光电子能谱(XPS),热重分析(TGA)对催化剂的结构和组成进行了表征。 )和原子发射光谱(AES)。所获得的HCP–NHC–Cu催化剂具有大的BET表面积,大的孔体积以及良好的化学和热稳定性。因此,它被用作某些有机转化的固体催化剂。借助HCP–NHC–Cu催化剂,开发了吲哚,1,3-二羰基化合物与苯乙二醛一水合物的氧化缩合反应,从而以高收率生产了各种多取代烯烃。NaN的三组分点击反应如图3所示,在HCP-NHC-Cu催化剂的作用下,苯乙炔和苄基卤,Ullmann C-N偶联和Glaser偶联反应令人满意地进行。在这些反应结束时,催化剂易于回收并重复使用几次,而在所有反应中活性均没有明显损失。
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