2-methyl-2-allylcyclohexanone | 16178-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-allylcyclohexanone
• 英文别名: 2-allyl-2-methylcyclohexanone；2-allyl-2-methylcyclohexan-1-one；2-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 16178-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FGDGJMZVLROUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-allylcyclohexanone 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-甲基-2-丙基-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Cornubert, Annales de Chimie (Cachan, France), 1921, vol. <9> 16, p. 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 hexacarbonyl molybdenum 、 乙基二苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methyl-2-allylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钼、镍和铑催化的烯丙基β-酮羧酸酯和烯基烯丙基碳酸酯的分子内脱羧烯丙基化合成γ,δ-不饱和酮

  摘要：

  β-酮羧酸烯丙酯和碳酸烯基烯丙酯通过钼、镍和铑配合物催化的分子内脱羧烯丙基化反应转化为γ,δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1721

文献信息

• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：
• Palladium-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones from ketones via allyl enol carbonates
  作者：Isao Shimizu、Ichiro Minami、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81773-6

  日期：——

  Allyl enol carbonates, prepared by quenching ketone enolates with allyl chloroformate, are converted to α,β-unsaturated ketones with Pd(OAc)2-dppe catalyst in CH3CN.

  烯丙基烯醇碳酸酯，通过淬火酮烯醇化物与氯甲酸烯丙酯制备的，被转换成α，β不饱和酮用Pd（OAc）2在CH -dppe催化剂3 CN。
• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• Lithium naphthalenide induced reductive alkylation of α-cyano ketones. A general method for regiocontrol of α, α-dialkylation of ketones
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00780-1

  日期：1998.6

  An efficient general method for the consecutive introduction of two alkyl groups to the α carbon of a ketone carbonyl has been developed, making use of the lithium naphthalenide induced reductive alkylation of an α-cyano ketone system as a key operation.

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。
• Selective Synthesis of Cyclooctanoids by Radical Cyclization of Seven-Membered Lactones: Neutron Diffraction Study of the Stereoselective Deuteration of a Chiral Organosamarium Intermediate
  作者：Xavier Just-Baringo、Jemma Clark、Matthias J. Gutmann、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201606792

  日期：2016.9.26

  the few radical syntheses of cyclooctanes. The process is terminated by the quenching of a chiral benzylic samarium. A labeling experiment and neutron diffraction study have been used for the first time to probe the configuration and highly diastereoselective deuteration of a chiral organosamarium intermediate.

  七元内酯经过选择性 SmI2 -H2 O 促进的自由基环化形成取代的环辛醇。这些产物是由环化的外切模式产生的，而不是环辛烷的少数自由基合成中通常采用的内切模式。该过程通过手性苄基钐的猝灭而终止。首次使用标记实验和中子衍射研究来探测手性有机钐中间体的构型和高度非对映选择性氘化。