4-[(S)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone | 634902-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(S)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone
• 英文别名: 3-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 634902-30-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: WTBAYHVSSMAIHA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以78%的产率得到(5RS)-4-[(S)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-5-deutero-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-烷基四氢呋喃酸衍生物的灵活方法：应用于（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol035617a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-[(S)-2-(1-methoxy-1-ethylpropyl)pyrrolidin-1-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-烷基四氢呋喃酸衍生物的灵活方法：应用于（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol035617a

文献信息

• A concise approach to (+)-1-epi-castanospermine
  作者：Tian-Jun Wu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.033

  日期：2008.1

  A concise enantioselective synthesis of (+)-1-epi-castanospermine (2) is described, which featured the use of chiral non-racemic tetramic acid derivative 5 as a synthetic equivalent of the challenging synthon A through a highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama type reaction.

  描述了一种简明的对映选择性合成的（+）-1- Epi- castanospermine（2），其特征是通过高度非对映选择性的乙烯基Mukaiyama型反应，使用手性非外消旋四酸衍生物5作为挑战性合成子A的合成等价物。。
• A Flexible Approach to Azasugars: Asymmetric Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-7-Deoxy-6-<i>epi</i>-castanospermine, and (+)-1-<i>epi</i>-Castanospermine
  作者：Gang Liu、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/chem.200903490

  日期：2010.5.17

  The asymmetric total synthesis of natural azasugars (+)‐castanospermine, (+)‐7‐deoxy‐6‐epi‐castanospermine, and synthetic (+)‐1‐epi‐castanospermine has been accomplished in nine to ten steps from a common chiral building block (S)‐8. The method features a powerful chiral relay strategy consisting of a highly diastereoselective vinylogous Mukaiyama‐type reaction with either chiral or achiral aldehydes

  天然azasugars的不对称全合成（+） -澳粟精胺，（+） - 7-脱氧-6-外延-castanospermine，和合成的（+） - 1-外延-castanospermine已经在9至10个步骤中完成从一个共同的手性构件（S）-8。该方法具有强大的手性中继策略，该策略包括与非手性或非手性醛类（≥95％  de ; de=非对映异构体过量）和非对映异构的四酸还原，从而可以形成具有高非对映选择性的三个连续的立体异构中心。该方法还可以灵活地访问5-（α-羟烷基）四甲酸的结构阵列，例如17/34和5-（α-羟烷基）-4-羟基-2-吡咯烷酮，例如18和25 / 35。该方法构成了具有挑战性的手性合成子A和D的第一个实现，因此以高度对映选择性的方式构成了方案1中所示的概念上有吸引力的逆向合成分析。