10-allyl-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one | 32260-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-allyl-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one
• 英文别名: 9-allyl-9-hydroxy-10-oxophenanthrene；10-Allyl-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-on；10-allyl-10-hydroxy-9(10H)-phenanthrenone；10-hydroxy-10-prop-2-enylphenanthren-9-one
• CAS: 32260-59-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: RVIFXILEBICPSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-allyl-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到10-hydroxy-10-propylphenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  上三级α羟基酮的沃伊特反应

  摘要：

  的沃伊特反应为二级α羟基酮转变成相应的α氨基酮。尽管早在1886年就被发现，但由于它仅适用于仲α-羟基酮，因此在有机合成中并未得到广泛的普及。在延伸反应的应用方面，我们已经表明，在反应发生在叔-α羟基酮也，特别是当存在于像菲，芘和苊刚性平面分子框架。该反应不是用胺简单地取代羟基，而是通过亚胺形成，然后进行1，2-C迁移。该反应提供了一种用于光学活性α氨基酮的合成好机会。我们已取得了一些色谱可分离和光学活性的简便合成叔通过采用-α氨基酮小号（ - ） -或- [R - （+） - α-methylbenzylamines在沃伊特胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.069
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 菲醌 在 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到10-allyl-10-hydroxyphenanthren-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铟介导的1,2-二酮的Barbier反应：α-羟基酮的简便合成

  摘要：

  在碘化钠存在下，铟介导的1,2-二酮与相应的溴化物的烯丙基化和肉桂基化反应可产生高产率的α-羰基均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02237-6

文献信息

• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• Photo-allylation and photo-benzylation of carbonyl compounds using organotrifluoroborate reagents
  作者：Yutaka Nishigaichi、Takayuki Orimi、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.08.011

  日期：2009.11

  Allyl- and benzyl-trifluoroborates can be applied to the photoreaction of carbonyl compounds to afford the corresponding alcoholic adducts in acceptable yields via a photo-induced single electron transfer pathway. The results were confirmed from the reaction selectivity and the negative free energy change for the electron transfer process.

  可以将三氟硼酸烯丙酯和苄基三氟硼酸酯通过光诱导的单电子转移途径以可接受的收率用于羰基化合物的光反应，以提供相应的醇加合物。从反应选择性和电子转移过程的负自由能变化中证实了该结果。
• Remarkable enhancement of photo-allylation of aromatic carbonyl compounds with a hypervalent allylsilicon reagent by donor molecules
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akira Suzuki、Akio Takuwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.057

  日期：2007.1

  Photo-allylation of various aromatic carbonyl compounds with a penta-coordinated allylsiliconate reagent was remarkably accelerated by the addition of a donor molecule. As the oxidation potential of the allylsiliconate was significantly decreased in the presence of a donor molecule, the more efficient photo-induced electron transfer from the allylsiliconate to the excited substrate was enabled by the

  通过添加供体分子，五元配位的烯丙基硅酸酯试剂与各种芳香族羰基化合物的光烯丙基化反应显着加速。由于在给体分子的存在下烯丙基硅酸酯的氧化电位显着降低，因此硅原子的六配位使得从烯丙基硅酸酯到受激基质的更有效的光诱导电子转移成为可能。
• Studies towards iodine-catalyzed dehydrative-cycloisomerization of pent-4-yne-1,2-diols to di- and tri-substituted furans
  作者：H. Surya Prakash Rao、Vijjapu Satish、Silambarasan Kanniyappan、Priyanka Kumari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.032

  日期：2018.10

  propargylation on corresponding keto-alcohols or by sodium borohydride mediated reduction of 2-hydroxy-2-propargyl ketones. The furan synthesis proceeded through iodine mediated 5-exo-trig cyclization, dehydration and reductive deiodination. The method was applied to the synthesis of 2-methylfuran fused to phenanthrene, pyrene and acenaphthylene rings.

  由1-popargyl-1,2-二醇实现了高效且一步一步的碘催化的无金属合成二和三取代的2-甲基呋喃衍生物。通过在相应的酮醇上进行铟介导的Barbier型炔丙基化或通过硼氢化钠介导的2-羟基-2-炔丙基酮的还原，可以实现起始1,2-二醇的立体定向合成。呋喃的合成过程是通过碘介导的5-exo-trig环化，脱水和还原性脱碘作用进行的。该方法用于合成与菲，pyr和环稠合的2-甲基呋喃。
• Synthesis and Characterisation of Bridged Morpholine Derivatives Fused to a Phenanthrene Ring System
  作者：H. Surya Prakash Rao、Satish Vijjapu

  DOI：10.3184/174751917x14894997017577

  日期：2017.4

  bridged morpholine derivatives fused to a phenanthrene ring system was prepared in a three-step sequence involving: (i) Voight rearrangement; (ii) stereoselective reduction of ketone and (iii) iodine mediated cyclisation, the α-allyl-α-hydroxy-ketones gave the corresponding bridged N-substituted morpholines. One of the bridged morpholine derivatives fused to a phenanthrene ring system was optically active

  融合到菲环系统的构象限制和表面偏置的桥接吗啉衍生物的合成以三步顺序制备，包括：（i）Voight 重排；(ii) 酮的立体选择性还原和 (iii) 碘介导的环化，α-烯丙基-α-羟基-酮产生相应的桥接 N-取代吗啉。与菲环系统稠合的桥接吗啉衍生物之一具有光学活性。NMR 光谱分析和理论研究表明，氮上的取代更倾向于外取向，可能是为了避免与菲部分的空间相互作用。