tert-butyl N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate | 135727-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate
• 英文别名: Nalpha-BOC-Nepsilon-CBZ-L-Lysine tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 135727-85-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₆
• 分子量: 436.549
• InChiKey: LTYWMUXFBVOTID-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-t-Boc-Lys(Bz)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Development of a Hypusine Reagent for Peptide Synthesis

  摘要：

  The synthesis of a reagent that enables the incorporation of the unusual amino acid (2S,9R)hypusine (Hpu) into peptide sequences is described. The reagent, (2S,SR)-11-[(benzyloxycarbonyl)amino]-7-(carbobenzyloxy)-2- [(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-9-(tetrahydropyran-2-yloxy)- 7-azaundecanoic acid, is utilized in the synthesis of a hexapeptide containing the primary pentapeptide sequence of the eukaryotic initiation factor eIF-5A, L-Cys-L-Thr-Gly-Hpu-L-His-Gly. The reagent is shown to be effective for both solution phase and Merrifield resin synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo970119z
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 生成 tert-butyl N⁶-((benzyloxy)carbonyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  The New α-Amino Acid N^ω-Hydroxy-nor-l-arginine:  a High-Affinity Inhibitor of Arginase Well Adapted To Bind to Its Manganese Cluster

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja970285o

文献信息

• Selective nitrolytic deprotection of N -BOC-amines and N -BOC-amino acids derivatives
  作者：Paolo Strazzolini、Tiziana Melloni、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00900-0

  日期：2001.10

  configuration of the substrates and without affecting copresent Z and ester functions, with a remarkable selectivity towards acid sensitive t-butyl esters. The obtained amino acids esters, isolated and characterized in the form of nitrates salts, proved to be suitable intermediates to be used in peptide synthesis.

  使用HNO去保护的方法的延伸3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ -BOC-掩蔽胺和天然氨基酸的衍生物进行了研究。发现该方法对几乎所有测试的底物均有效，但活化的芳族胺和杂环不可避免地会经历更快的氧化。丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和赖氨酸衍生物以及二肽Ala–Phe被有效地脱保护，保留了底物的构型且不影响共存的Z和酯功能，对酸敏感的t具有显着的选择性。丁酯。分离出并以硝酸盐的形式表征的所得氨基酸酯被证明是适用于肽合成的中间体。
• Short self‐assembling peptides with a urea bond: A new type of supramolecular peptide hydrogel materials
  作者：Hiroshi Tsutsumi、Kunifumi Tanaka、Jyh Yea Chia、Hisakazu Mihara

  DOI：10.1002/pep2.24214

  日期：2021.3

  self‐assembling peptides (SAPs) that can form hydrogels for cell engineering and biomedical applications. In this study, we proposed new short self‐assembling peptides with a symmetric structure via a urea bond. (FFiO)2 and (FFiK)2 were designed as amphiphilic peptides with a hydrophobic domain inside of zwitterionic hydrophilic ends and a urea bond embedded in the hydrophobic domain. The two peptides were synthesized

  越来越需要开发可形成水凝胶的短的自组装肽（SAP），以用于细胞工程和生物医学应用。在这项研究中，我们提出了通过尿素键具有对称结构的新型短自组装肽。（FFiO）2和（FFiK）2被设计为两性肽，在两性离子亲水端内部具有疏水域，并且在疏水域中嵌入了尿素键。这两种肽是通过液相法合成的。这些肽的简单结构设计使其大规模合成成为可能。（FFiO）2和（FFiK）2在生理pH条件下以pH响应方式组装成β-折叠结构并形成稳定的水凝胶。脲键对于透明水凝胶的形成很重要。由于（FFiK）2具有比（FFiO）2更好的自组装特性，因此（FFiK）2水凝胶被用作细胞培养的支架。（FFiK）2水凝胶支持细胞增殖而没有明显的细胞毒性。因此，（FFiK）2是用于细胞工程的有益的超分子肽水凝胶剂。
• 非天然氨基酸及其在蛋白质定点修饰和蛋白质相互作用中的用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112358414B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明涉及如通式(I)所表示的非天然氨基酸化合物及其制备方法、在生物大分子蛋白质定点修饰、蛋白质相互作用及生物学研究中的应用。具体地，本发明提供的非天然氨基酸作为一类结构新颖的化学探针，用于蛋白质交联、蛋白质‑蛋白质相互作用的研究、蛋白质的定点标记以及蛋白质定点修饰的应用。
• Structural Basis for Genetic-Code Expansion with Bulky Lysine Derivatives by an Engineered Pyrrolysyl-tRNA Synthetase
  作者：Tatsuo Yanagisawa、Mitsuo Kuratani、Eiko Seki、Nobumasa Hino、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.008

  日期：2019.7

  non-natural lysine derivatives by UAG. In this study, we examined how PylRS(Y306A/Y384F) recognizes many amino acids. Among 17 non-natural lysine derivatives, Nɛ-(benzyloxycarbonyl)lysine (ZLys) and 10 ortho/meta/para-substituted ZLys derivatives were efficiently ligated to tRNAPyl and were incorporated into proteins by PylRS(Y306A/Y384F). We determined crystal structures of 14 non-natural lysine derivatives

  Pyrrolysyl-tRNA合成酶（PylRS）和tRNAPyl已被广泛用于遗传密码扩展。带有Y306A和Y384F突变的马氏甲烷八叠球菌PylRS突变体（PylRS（Y306A / Y384F））通过UAG编码各种庞大的非天然赖氨酸衍生物。在这项研究中，我们检查了PylRS（Y306A / Y384F）如何识别许多氨基酸。在17种非天然赖氨酸衍生物中，N +-（苄氧羰基）赖氨酸（ZLys）和10种邻/间/对位/对位取代的ZLys衍生物被有效地连接到tRNAPyl上，并通过PylRS（Y306A / Y384F）掺入蛋白质中。我们确定了绑定到PylRS（Y306A / Y384F）催化片段的14种非天然赖氨酸衍生物的晶体结构。将间位和对位取代的ZLys衍生物紧密地容纳在生产模式中。相比之下，ZLys和未取代或邻位取代的ZLys衍生物除生产模式外还表现出其他结合模式。PylRS（Y306A
• Synthesis and Precursor-Directed Biosynthesis of New Hormaomycin Analogues
  作者：Boris D. Zlatopolskiy、Markus Radzom、Axel Zeeck、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500856

  日期：2006.3

  Several new analogues of hormaomycin (1), a peptide lactone with interesting biological activities, were prepared by total synthesis or by precursor-directed biosynthesis. The new analogues 2a–c, 3a–c, O-MOM-1 and epi-O-MOM-1 as well as the model acyl tripeptides 20a–c and 21a–e were tested for their antibiotic activities to give new insights into structure–activity relationships of this class of compounds

  激素 (1) 的几种新类似物（一种具有有趣生物活性的肽内酯）是通过全合成或前体定向生物合成制备的。测试了新的类似物 2a-c、3a-c、O-MOM-1 和 epi-O-MOM-1 以及模型酰基三肽 20a-c 和 21a-e 的抗生素活性，以提供对结构的新见解——这类化合物的活性关系。在这种情况下，发现了 2c 对白色念珠菌的意外活性。进料实验所需的前体氨基酸 14a、14b 和 17 分别通过 4 和 3 个步骤以 31、48 和 55% 的产率制备。此外，这些研究提供了一些关于提供化合物 1 的生物合成途径的新信息。他们还支持这样一种观点，即化学和生物方法的结合可以提供一种有趣的具有生物活性的天然产物的广泛类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)