1-chloro-4-methyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzene | 101623-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-methyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-(allyloxy)-1-chloro-4-methylbenzene；1-chloro-4-methyl-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 101623-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD25954228
• 分子量: 182.65
• InChiKey: FAOLWFSVIBISDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-methyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氯-2-羟基-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Selective and potent agonists for estrogen receptor beta derived from molecular refinements of salicylaldoximes

  摘要：

  In a continuing effort to improve the subtype selectivity and agonist potency of estrogen receptor beta (ER beta) ligands, we have designed and developed a thus far unexplored structural series obtained by molecular refinements of monoaryl-substituted salicylaldoximes (Salaldox B). The most interesting compounds in this series (2c, d) show remarkably high ER beta-binding affinities, with K(i) values reaching the sub-nanomolar range (K(i) = 0.38 nM for 2c and 0.57 nM for 2d), and have very high levels of ER beta-subtype selectivity. Both compounds show a potent full agonist character on ER beta (EC(50) = 0.23 nM for 2c and 1.3 nM for 2d). Furthermore, 2d shows a remarkable functional subtype selectivity, with a beta/alpha transcription potency ratio 50-fold higher than that of estradiol. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-4-methyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-chloro-4-methyl-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062289A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula I : wherein c, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  公式I的化合物：其中c、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8按本说明定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2014057103A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Inhibitors of viral replication of formula (I), their process of preparation and their therapeutical uses. The present invention relates to compounds, their use in the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  抑制病毒复制的化合物（I）及其制备过程和治疗用途。本发明涉及化合物，其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的用途。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20110118249A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5的定义如本文所述，可用作HIV复制的抑制剂。
• Inhibitors of viral replication, their process of preparation and their therapeutical uses
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：US09260395B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), their the treatment or the prevention of viral disorders, including HIV.

  本发明涉及式（I）化合物，其用于治疗或预防病毒性疾病，包括艾滋病。