ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate | 80741-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate
• 英文别名: ethyl 2-((diphenylmethylene)amino)pent-4-enoate；ethyl 2-(diphenylmethyleneamino)pent-4-enoate；ethyl N-(diphenylmethylene)-2-allylglycinate；4-Pentenoic acid, 2-[(diphenylmethylene)amino]-, ethyl ester；ethyl 2-(benzhydrylideneamino)pent-4-enoate
• CAS: 80741-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: BRWPBILTQMHZCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate 在 盐酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient synthesis of (±)- camptothecin

  摘要：

  A practical and efficient synthesis of (+/-)-camptothecin from glycine via an intramolecular Michael addition is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01415-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基甘氨酸 在 二苯基膦基二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ sodium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 ethyl N-(diphenylmethylene)-2-amino-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Reactions via Pd-Mediated Decarboxylative α-Imino Anion Generation

  摘要：

  alpha-Imino anions are generated under neutral reaction conditions via a Pd-mediated decarboxylation of allyl diphenylglycinate imines with concomitant formation of a pi-allylpalladium species. The resulting delocalized anion can attack the pi-allyl-Pd(II) species or be intercepted by aldehydes to afford homoallylic amines or protected 1,2-amino alcohols, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol071080f

文献信息

• Catalytic Generation of Rhodium Silylenoid for Alkene–Alkyne–Silylene [2 + 2 + 1] Cycloaddition
  作者：Toshimichi Ohmura、Ikuo Sasaki、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00326

  日期：2019.3.15

  2 + 1] cycloaddition takes place in the rhodium-catalyzed reaction of 1,6-enynes with borylsilanes bearing an alkoxy group on the silicon atoms, which react as synthetic equivalents of silylene. The reaction proceeds efficiently in 1,2-dichloroethane at 80–110 °C in the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM) as a ligand to afford 1-silacyclopent-2-enes in good to

  烯烃-炔烃-亚甲基[2 + 2 +1]的环加成反应是在铑催化的1,6-炔烃与在硅原子上带有烷氧基的硼烷基硅烷的反应中进行的，这些硅烷作为合成的甲硅烷基等效物进行反应。在载有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）作为配体的铑催化剂存在下，反应在80-110°C的1,2-二氯乙烷中有效进行，从而以高收率或高收率得到1-silacyclopent-2-enes。
• Ethyl N-(diphenylmethylene)glycinate as anionic glycine equivalent. Monoalkylation, dialkylation and Michael additions under solid-liquid phase-transfer catalysis
  作者：Anna López、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans、Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00395-x

  日期：1996.6

  additions to ethylenic and acetylenic acceptors under appropriate solid-liquid phase transfer catalysis conditions. Further transformations of the α-disubstituted ketimines lead to α-alkylated aspartic and glutamic acid derivatives 10, 15, 19 and 26, to bicyclic amino acids or derivatives featuring pyrazolone and isoxazolone moieties 30 and 33, and to α-substituted (E)-3,4-dehydroglutamic acids.

  乙基ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯，1，经历monoalkylations，dialkylations和Michael加成到合适的固-液相转移催化条件下烯和炔受体。的α二取代的酮亚胺进一步转化导致α -烷基化的天冬氨酸和谷氨酸衍生物10，15，19和26，以双环氨基酸或衍生物设有吡唑啉酮和异恶唑部分30和33，以及α-取代（ë） - 3，4-脱氢谷氨酸。
• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• Lewis acidic FeCl₃ promoted 2-aza-Cope rearrangement to afford α-substituted homoallylamines in dimethyl carbonate
  作者：Karthik Gadde、Jonas Daelemans、Bert U. W. Maes、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c9ra03277k

  日期：——

  The iron(III)-catalyzed efficient strategy for the synthesis of α-substituted homoallylamines was accomplished via a cationic 2-aza-Cope rearrangement of aldimines, generated in situ by condensation of commercially available aldehydes and easily synthesizable 1,1-diphenylhomoallylamines. This reaction features a broad substrate scope with high yields and is conducted in an eco-friendly solvent, i.e

  铁 ( III ) 催化合成 α-取代的高烯丙胺的有效策略是通过醛亚胺的阳离子 2-aza-Cope 重排实现的，醛亚胺是由市售的醛和易于合成的 1,1-二苯基高烯丙胺缩合原位产生的。该反应具有广泛的底物范围和高收率，并且在环保溶剂即碳酸二甲酯中进行。
• Synthesis of α-substituted and α,α-disubstituted α-amino acids by controlled mono- and dialkylation of ethyl N-diphenylmethyleneglycinate
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61378-3

  日期：——

  Ethyl N-diphenylmethyleneglycinate reacts with one equivalent of alkylating agents in the presence of powdered potassium carbonate to afford, after hydrolysis, monoalkylated glycine esters. A similar process using two equivalents of alkylating agents in the presence of powdered potassium hydroxide and a phase transfer catalysts gives, after hydrolysis, dialkylated glycine esters.

  N-二苯基亚甲基甘氨酸乙酯在粉状碳酸钾的存在下与一当量的烷基化剂反应，水解后得到单烷基化的甘氨酸酯。在粉末状氢氧化钾和相转移催化剂存在下使用两当量烷基化剂的类似方法，在水解后得到二烷基化的甘氨酸酯。